第２３卷第２期 合成技术及应用 Ｖ０１．２３ Ｎｏ．２ ２００８年６月 ＳＹＮＴＨ踟Ｃ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ ＡＮＤ ＡＰＰＬＩＣＡＴＩＯＮ Ｊｕｎ．２００８ ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ互穿网络水凝胶的 微波合成与性能研究 李志军 ，叶伟 （１．南昌航空大学科技学院，南昌３３００３４；２．防化指挥工程学院化学系，北京１０２２０５） 摘要：以微波为辐射源，对丙烯酸（ＡＡ）水溶液进行辐照制得了ＰＡＡ水凝胶。将脱水后的ＰＡＡ水凝胶浸泡于含引 发剂过硫酸钾（Ｋ ｓ２ ）和交联剂Ｎ，Ｎ’一亚甲基双丙烯酰胺（ＢＩＳ）的Ｎ－异丙基丙烯酰胺（ＮＩＰＡＡｌｎ）水溶液中，待溶胀平衡后取 出，进行第二次微波辐照反应，制备了聚丙烯酸／聚Ｎ．异丙基丙烯酰胺互穿聚合物网络（ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ）水凝胶，并对其 溶胀性能进行了研究。研究结果表明，合成的ＩＰＮ水凝胶兼具ｐＨ敏感性和温度敏感性，有望在药物控制释放领域得到应 用。 关键词：微波；丙烯酸；Ｎ一异丙基丙烯酰胺；互穿聚合物网络；水凝胶 中图分类号：ＴＯ３１４．２；ＴＱ３１７ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００６－３３４Ｘ（２００８）０２—００１６－０４ 敏感性水凝胶是指能自动感知外界环境条件如 穿透力强的优点，加热速度快。此外，研究表明微波 温度、ｐＨ、光、电、磁场、离子强度等微小变化或刺 辐射具有活化反应单体的作用且能加快引发剂的分 激，并能通过自身体积的溶胀或收缩来响应这些变 解，因此微波辐射聚合可以显著缩短聚合诱导期，加 化的一类亲水性网络结构高分子。迄今为止，研究 快聚合反应速率，大大缩短反应时间，具有独特的优 最多的为ｐＨ敏感性聚丙烯酸（ＰＡＡ）水凝胶和温度 势。采用热聚合法制备水凝胶一般需要反应好几个 敏感性聚Ｎ．异丙基丙烯酰胺（ＰＮＩＰＡＡｍ）水凝胶。 小时，而采用微波辐射法只需短短几分钟。笔者在 １９８４年Ｔａｎａｌ（ａ＿１ Ｊ报道了ＰＮＩＰＡＡｍ水凝胶具有温度 微波辐照合成聚丙烯酸水凝胶Ｌｓ］的基础上，通过二 敏感性特征，其在低温下溶胀，高温下收缩，存在一 步微波辐照反应制备ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ水凝胶，并 个低临界相变温度（ＬＣＳＴ），当水凝胶在低于这一温 对其溶胀性能进行研究，发现所得凝胶同样兼具ｐＨ 度时凝胶溶胀，超过该温度则体积迅速收缩，这种体 敏感性和温度敏感性，在弱碱性条件下的溶胀率远 积在ＬＣＳＴ附近会发生突变的温度敏感特性，使之 大于酸性条件下溶胀率，表现出不同的温度敏感性。 可望作为智能材料应用于药物的缓释、蛋白质的分 离提纯、活性酶的包埋和人工肌肉等方面【２ Ｊ，引起 １ 实 验 了国内外学者的广泛关注。 １．１主要试剂与仪器 互穿聚合物网络（ＩＰＮ）是指将两个或两个以上 Ｎ．异丙基丙烯酰胺（ＮＩＰＡＡｍ），日本进口；丙烯 不同组分的物质分别形成各自独立的高分子网络， 酸（从，ｃＰ），Ｎ，Ｎ’．亚甲基双丙烯酰胺（ＢＩＳ，ＣＰ），中 相互缠结在一起构成“拓扑键”形成的互贯穿的网络 国医药集团上海试剂公司；过硫酸钾（ ｓ２ｏ８，ＡＲ）， 聚合物。ＩＰＮ特有的强迫互容作用能使两种性能差 上海试剂二厂。 异很大或具有不同功能的聚合物形成稳定的结合， ＡＶＡＴＡＲ３７０型傅立叶红外光谱仪，美国Ｎｉｃｏｌｅｔ 从而实现组分之间的性能互补。同时ＩＰＮ的界面互 公司；ＡＢ１０４．Ｎ型电子天平，梅特勒一托利多上海仪 穿、双相连续等形态特征，又使得它们产生特殊的协 器有限公司；ＷＤ７０００（ＭＧ．５０６１Ｍ）型ＬＧ微波炉，ＬＧ 同作用，这为制备新材料开辟了一条有效的途径。 电子天津电器有限公司；ＤＣ．０５０６低温恒温水浴槽， 卓仁禧等人＿７ Ｊ采用热聚合法制得了既有温度敏感性 收稿日期：２００８—０４—２３ 又有ｐＨ敏感性的聚丙烯酸／聚Ｎ．异丙基丙烯酰胺 基金项目：航空高校基金项目（ＥＣ２００７１９１４０） 互穿网络（ＰＡ Ａ／ＰＮＩＰ ｎ ＩＰＮ）水凝胶。 作者简介：李志军（１９７７一），男，江西莲花人，硕士，讲师，主要 研究方向为生物医用材料。 与传统加热方式相比，微波致热具有热惯性小、 维普资讯 http://www.cqvip.com
第２期 李志军等．ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ互穿网络水凝胶的微波合成号Ｉ生能研究 １７ 上海衡平仪表厂；ＤＨＧ－９０５３Ａ型电热恒温鼓风干燥 箱，上海医用恒温设备厂；Ｔｏｌｅｄｏ３２０型ｐＨ计（Ｍｅｔｔｌｅｒ 公司）。 后，取出凝胶快速用滤纸吸干水凝胶表面的水分、称 重。水凝胶的溶胀率（ｓＲ）通过下式计算： ５ ０ ５ ０ ０ ０ 卯 ０ ＳＲ（ｔｉｍｅｓ）＝（ 一Ｗｄ）／Ｗｄ １．２水凝胶的合成 其中 为水凝胶样品的干重，ｗ 为水凝胶充 采用文献［８］的方法预先制备好ＰＡＡ水凝胶。 然后将干燥的ＰＡＡ水凝胶浸泡在浓度１２％（ｗ）的 分溶胀后的湿重。 ＮＩＰＡＡｍ溶液中（含０．３％（ｗ）引发剂Ｋ２ｓ２ｏ８和０．３％ （ｗ）交联剂ＢＩＳ），待凝胶溶胀平衡后取出，进行微波 辐照，得到ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ水凝胶。将制得的 ２结果与讨论 ２．１水凝胶的ＩＲ表征 图１为ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ凝胶与ＰＡＡ、ＰＮＩ— ＩＰＮ凝胶切成１０ Ｘ ５ ｎｌｉｎ的小片，用去离子水浸泡， 并不断换水，以除去未反应单体和均聚物，３天后取 出凝胶放入干燥箱中于５Ｏ ｃ（＝下烘干待用。 １．３ ＰＡＡ、ＰＮＩＰＡＡｍ和ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ水凝胶 样品的红外表征 将干燥的ＰＡＡ、ＰＮＩＰＡＡｍ和ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ Ｐ从ｍ凝胶样品的红外谱图。在ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ 谱图中，１ ７０６ ｃｍ 处的峰为羧基的Ｃ一０伸缩振 动，１ ４４９ ｃｍ 处的峰为羧基的ｃ一０伸缩振动， １ ２４７ ｃｍ－ 处的峰为羧基上的０一Ｈ面内变形振动， １ ６４０ ｃｍ 为酰胺上的Ｃ一０伸缩振动，１ ５３６ ｃｍ 为酰胺上的Ｎ—Ｈ面内弯曲振动，在１ ３８０ ｃｍ 处分 裂出１ ３９０ ｃｍ 与１ ３６５ ｃｍ 两个强度相似的吸收 水凝胶样品磨碎后，用ＫＢｒ压片，分别测定其红外谱 图。 峰，说明了异丙基的存在。从这３条曲线可以看出， ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ凝胶样品的红外光谱图恰好与 ＰＮＩＰＡＡｍ和ＰＡＡ凝胶样品的红外谱图之和相吻合。 由此说明在制备ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ水凝胶的反应 １．４ ｐＨ缓冲液的配置 ＤＨ＝１．４和ｐＨ＝８的缓冲溶液分别采用ＨＣ１一 ＫＣ１体系和磷酸氢二钠／磷酸二氢钠体系配置。 １．５溶胀率的测定 过程中没有形成复杂的化学键，合成的水凝胶中存 在ＰＡＡ与ＰＮＩＰＡＡｍ的高分子链网络结构。 将准确称量后的干凝胶浸泡在特定的缓冲溶液 中，于一定温度下溶胀，待凝胶充分溶胀达到平衡 厂—＼厂 ～ ：～ＰＮＩ～—一 。＞／＼ ７０６ １Ｊ］４０ －一５３６… １ ６００ １ ４００ １ ２００ １ ８００ 波数／ｃｍ １ 图１ ＰＡＡ、ＰＮＩＰＡＡｍ与ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ样品的红外光谱 ２．２酸性条件下水凝胶的温度敏感性 从亲水状态变成消溶胀的疏水状态。而ＰＡＡ／ＰＮＩ一 图２为ＰＮＩＰＡＡｍ水凝胶在ｐＨ＝１．４缓冲溶液 中的溶胀曲线。由图２可见，在较强的酸性溶液中， ＰＮＩＰＡＡｍ表现出典型的温度敏感性，随着温度的升 高溶胀率降低，其低临界相变温度约为３Ｏ ｃ（＝，当外 Ｐ ＩＰＮ水凝胶却随着温度的逐渐上升，溶胀率也 逐渐上升，如图３所示。这是因为在酸性条件（ｐＨ ＝１．４），温度较低时，ＩＰＮ水凝胶中的ＰＡＡ网络上的 高分子链中的羧基（一ｃ００Ｈ）难以离解，在温度较低 界温度超过３Ｏ ｃ（＝时，其溶胀率急剧下降，接近于零， 时这些羧基之间存在着较强的氢键作用，使整个网 维普资讯 http://www.cqvip.com
１８ 合 成 技 术 及 应 用 第２３卷 络中的高分子链相互缠绕呈收缩状态，且由于ＩＰＮ 互贯穿的结构特征，ＰＡＡ网络和ＰＮＩＰＡＡｍ网络相 互穿插在一起，网络上的羧基与酰胺基之问也可以 形成氢键，使得这两个网络相互贯穿紧紧缠绕在一 起，这些作用使得凝胶处于高度的收缩状态，因此溶 胀率极低。随着温度的逐渐升高，这些氢键会受到 部分破坏，氢键作用被削弱，缠绕的高分子链在一定 程度上逐渐解开后分散到水溶液中，从而导致整个 网络的溶胀率也随之上升，使得ＩＰＮ水凝胶表现为 随着温度的上升而溶胀率也逐渐上升，形成“热胀 型”温度敏感特性。但终因在较强的酸性条件下，羧 基不能离解，网络之问不存在静电排斥作用，且网络 之间相互缠绕的结构，所以凝胶仍呈收缩状态，溶胀 率很低。 ＾ 僻 澳 图２ ＰＮＩＰＡＡｍ溶胀率随温度变化曲线（ｐＨ＝１．４） 摹 褂 澳 图３ ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ溶胀率 随温度变化曲线（ｐＨ＝１．４） ２．３碱性条件下水凝胶的温度敏感性 在碱性条件下（ｐＨ＝８），ＰＮＩＰＡＡｍ水凝胶仍表 现出类似的温度敏感性，其溶胀率随着温度的升高 而降低，存在着一个低临界相变温度，如图４所示。 图５为ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ水凝胶在ｐＨ：８缓冲溶 液中的溶胀曲线。溶胀实验结果表明：水凝胶在弱 碱性条件下的溶胀率远大于酸性条件下的溶胀率， 这主要是由于弱碱性条件下，ＰＡＡ网络中的高分子 链上的羧基发生离解反应形成羧基负离子（～ ＣＯＯ一），它们之问的静电斥力导致高分子链的扩散， 加上负离子与水的亲和力远高于未离解的羧基，所 以离解后的网络的溶胀率急剧上升。由图５还可以 发现：当温度在２０℃以下时，随着温度上升，凝胶的 溶胀率也随之上升，其原因与酸性条件下所讨论的 原因一致；而当温度继续上升时，凝胶的溶胀率又开 始下降。这主要是由于随着ＰＡＡ高分子链的伸展， 摹 ＾ 褂 终 图４ ＰＮＩＰＡＡｍ溶胀率随温度变化曲线（ｐＨ＝８） 摹 ＾ 祷 终 图５ ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ溶胀率随温度 变化曲线（ｐＨ＝８） 维普资讯 http://www.cqvip.com 第２期 李志军等．ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ互穿网络水凝胶的微波合成与性能研究 １９ 导致交织在一起的ＰＮＩＰＡＡｍ高分子链接近于自由 特性对于水凝胶的应用，尤其是在药物的控制释放 高分子链的状态，从而表现出ＰＮＩＰＡ３Ｊｎ的典型温度 敏感性特征。 ２．４ ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡ３￣ｎ ＩＰＮ水凝胶的应用展望 领域中的应用将具有较重要的意义。 ３结 论 ａ）采用二步微波辐照反应合成了Ｐ从ｃ／ＰＮＩ． ＰＡＡｍ ＩＰＮ水凝胶。 由上述实验结果可知，ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡ３￣ｎ ＩＰＮ水凝 胶具有ｐＨ敏感性，在ｐＨ＝１．４的酸性条件下溶胀 率极低，基本上处于疏水的收缩状态，而在ｐＨ＝８ 的弱碱性下溶胀率远大于酸性条件下的溶胀率，表 现出较强的亲水性，这种性质对于药物的定点释放， ｂ）合成的ＩＰＮ水凝胶兼具ｐＨ敏感性和温度敏 感性，可望应用于药物的控制释放领域。 提高药物的有效浓度，降低药物的毒副作用具有重 要意义。众所周知，药物是在人体的肠道部位吸收 的，但药物在到达肠道以前先经过胃，由于胃酸具有 参考文献： １ Ｈｉｒｏｋａｗａ Ｙ，Ｔａｎａｋａ Ｔ．Ｖｏｌｕｍｅ ｐｈａｓｅ ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ ｉｎ ａ ｎｏｎｉｏｎｉｃ ｇｅｌ ｌＪ］．Ｊ Ｃｈｅｍ Ｐｈｙｓ，１９８４，８１（１２）：６３７９～６９８０ ２ Ｓｃｈｍｅｄｌｅｎ Ｒ Ｈ，Ｍａｓｔｅｒｓ Ｋ Ｓ，Ｗｅｓｔ Ｊ Ｆ．Ｐｈｏｔｏｃｒｏｓｓｌｉｎｋａｂｌｅ ｏｌｐｙｖｉｎｙｌ ａｌ— ｃｏｈｏｌ ｈｙｄｒｏｇｅｌｓ ｔｈａｔ ｃａｉ１ ｂｅ ｍｏｄｉｉｅｆｄ ｗｉｈ ｔｃｅｌｌ ａｄｈｅｓｉｏｎ ｐｅｐｔｉｄｅｓ ｆｏｒ ｕｓｅ ｉｎ 较强的酸性（ｐＨ １．４），使得大部分的药物在到达 肠道以前就在胃中被消化分解，影响疗效；要达到有 效浓度就必须加大药物的剂量，这会加大毒副作用。 如若将疏水性的药物填充于ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＡｍ ＩＰＮ水 ｔｉｓｓｕｅ ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ［Ｊ］．Ｂｉｏｍａｔｅｒｉｌａｓ，２００２，２３（２２）：４３２５～４３３２ ３王锦堂，仲慧，等．温敏性水凝胶对蛋白质和酶浓缩分离性能［Ｊ］． 南京化工大学学报，１９９８，２０（２）：７５～７７ ４ Ｂｅｒｇｅｒ Ｊ，Ｒｅｉｓｔ Ｍ，ｅｔ ａ１．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｎｄ ａｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ ｉｎ ｃｈｉｔｏｓａｎ ｈｙｄｒｏｇｅｌｓ 凝胶中，当药物到达胃部时（ｐＨ １．４），由于此ｐＨ 下水凝胶溶胀率极低，处于疏水的收缩状态，疏水性 药物与疏水性的ＰＮＩＰＡＡｍ分子链的亲合性很好而 不能扩散释放；当药物达到肠道时（ｐＨ ８），由于此 ｆｏｒｍｅｄ ｂｙ ｃｏｍｐｌｅｘａｔｉｏｎ ｏｒ ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ ｆｏｒ ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｌＪ］． Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ ａｎｄ Ｂｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，２００４，５７（１）： ３５～５２ ５ Ｐｉｚａｒｒｏ Ｃ，Ｆｅｍａｎｄｅｚ－ＴｏｒｒｏｂａＭＡ，Ｂｅｎｉｔｏ Ｃ， ａ１．Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ ｂｙ ｅｘ— ｐＨ下水凝胶溶胀率较高，高分子链伸展，疏水性药 ｐｅｒｉｍｅｎｔｌ ｄｅｓｉａｇｎ ｏｆ ｐｏｌｙａｃｒｙｌａｍｉｄｅ ｇｅｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｓ ｓｕｐｐｏｒｔ ｏｒ ｆｅｎｚｙｍｅ 物以慢速自由扩散方式释放，从而达到了定点释药 的效果。 ｉｎｍｌｏｂｉｌｉｚａｔｉｏｎ ｂｙ ｅｎｔｒａｐｍｅｎｔ［Ｊ］．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ， １９９７，５３（５）：４９７～５０６ ６ Ｌｅｈｔｏ Ｊ，Ｖａａｒａｍａａ Ｋ，Ｖｅｓｔｅｉｎｅｎ Ｅ，ｅｔ ａ１．Ｕｐｔａｋｅ ｏｆ ｚｉｎｃ，ｎｉｃｋｅｌ，ａｎｄ 此外，ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡ３￣ｎ ＩＰＮ水凝胶具有温度敏感 ｃｈｒｏｍｉｕｍ ｂｙ Ｎ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｃｒｙｌａｍｉｄｅ ｐｏｌｙｍｅｒ ｇｅｌｓ［Ｊ］．Ｊ Ａｐｐｌ ｐｏｌｍ Ｓｃｉ，ｙ １９９８，６８（３）：３５５～３６２ 性，在碱性条件下，当温度超过２０℃时其溶胀率随 温度升高而降低，表现出与ＰＮＩＰＡＡｍ类似的温度敏 感性；而在酸性条件下，随着温度的提高，凝胶的溶 ７卓仁禧，张先正．温度及ＤＨ敏感聚（丙烯酸）／聚（Ｎ一异丙基丙烯 酰胺）互穿聚合物网络水凝胶的合成及性能研究［Ｊ］．高分子学 报，１９９８，（１）：３９～４２ 胀率也随之上升，这与传统温度敏感水凝胶的“热缩 型”溶胀性能恰好相反，属于“热胀型”水凝胶。这种 在不同的酸碱性条件下表现出两种相反的温度响应 Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ＰＡ Ａ／ＰＮＩＰＡ Ａｍ删８李志军，杨东辉，陈金珠，等．微波辐射合成聚丙烯酸水凝胶及其 性能研究［Ｊ］．合成技术及应用，２００６，２１（２）：２０～２２ ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｂｙ ｍｉｃｒｏｗａｖ ｉｒｒａｄｉａｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｔｓ ｓｗｅｌｌｉｎｇ ｂｅｈａｖｉｏｒ Ｌｉ Ｚｈｉｊｕｎ ，Ｙｅ Ｗｅｉ （１．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆＳｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｎａｎｃｈａｎｇ ＨａｎｇＫｏｎｇ ，Ｎａｎｃｈａｎｇ Ｊｉａｎｇｘｉ ３３００３４，Ｃｈｉｎａ； ２．Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｄｅｆｅｎｓｅ，Ｂｅｒｉｎｇ １０２２０５，Ｃｈｉａ）ｎ Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐｏｌｙ（ａｃｒｙｌｉｃ ａｃｉｄ）／ｐｏｌｙ（Ｎ—ｉｓｏｐｍｐｙｌａｃｒｙｌａｍｉｄｅ）（ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡＮｎ）ｉｎｔｅｒｐｅｎｅｔｒａｔｉｎｇ ｐｏｌｙｍｅｒ ｎｅｔｗｏｒｋ （ＩＰＮ）ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｗａｓ ｐｒｅｐａｒｅｄ ｂｙ ｓｅｑｕｅｎｔｉａｌ ＩＰＮ ｍｅｔｈｏｄ ｕｓｉｎｇ ｍｉｃｒｏｗａｖｅ ｏｖｅｎ ａｎｄ ｉｔｓ ｓｗｅｌｌｉｎｇ ｂｅｈａｖｉｏｒ ｗａｓ ｓｔｕｄｉｅｄ ｉｎ ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ．ＰＡＡ ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｆｉｒｓｔ ｂｙ ｉｒｒａｄｉａｔｉｎｇ ｔｈｅ ａｑｕｅｏｕｓ ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ ＡＡ ｕｓｉｎｇ ｍｉｃｍｗａｖｅ ｏｖｅｎＴｈｅ ｓｅｃ． ．ｏｎｄ ｍｏｎｏｍｅｒ ｗａｓ ｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ ｂｙ ｓｏａｋｉｎｇ ｔｈｅ ＰＡＡ ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｉｎｔｏ ｔｈｅ ａｑｕｅｏｕｓ ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｍｉｘｔｕｒｅ ｗｉｔｈ Ｎ—ｉｓｏｐｍｐｙｌａｃｒｙｌａｍｉｄｅ （ＮＩＰＡＮｎ）ａｎｄ Ｋ２Ｓ２Ｏｓ ａｎｄ ＢＩＳ，ｔｈｅｎ ｔｈｅ ＰＡＡ／ＰＮＩＰＡ３ａｎ ＩＰＮ ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｗａｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｂｙ ｉｒｒａｄｉａｔｉｎｇ ＮＩＰＡＮｎ ａｑｕｅｏｕｓ ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｓｗｅｌｌｅｄ ＰＡＡ ｈｙｄｒｏｇｅｌ ａｇａｉｎ ｕｓｉｎｇ ｍｉｃｒｏｗａｖｅ ｏｖｅｎ．Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｉｎｄｉｃａｔｅ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ａｒｅ ｂｏｔｈ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ—ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ ａｎｄ ｐＨ—ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ．皿１ｉｓ ＩＰＮ ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｍａｙ ｂｅ ｕｓｅｆｕｌ ｉｎ ｔｈｅ ｆｉｅｌｄ ｏｆ ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｄｒｕｇ ｄｅｌｉｖｅｒｙ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｍｉｃｒｏｗａｖｅ；ａｃｒｙｌｉｃ ａｃｉｄ；Ｎ—ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｃｒｙｌａｍｉｄｅ；ｉｎｔｅｒｐｅｎｅｔｒａｔｉｎｇ ｐｏｌｍｅｒ ｎｅｔｙｗｏｒｋ；ｈｙｄｒｏｇｅｌ
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