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一种高折射率树脂[发明专利]

来源:好走旅游网
(19)中华人民共和国国家知识产权局

*CN102503871A*

(10)申请公布号 CN 102503871 A(43)申请公布日 2012.06.20

(12)发明专利申请

(21)申请号 201110352270.5(22)申请日 2011.11.09

(71)申请人中国乐凯胶片集团公司

地址0710 河北省保定市乐凯南大街6号(72)发明人初虹 成志秀 滕领贞 千昌富(74)专利代理机构石家庄冀科专利商标事务所

有限公司 13108

代理人李羡民 郭绍华(51)Int.Cl.

C07C 327/22(2006.01)C07C 323/12(2006.01)C07C 319/14(2006.01)C09D 4/02(2006.01)

权利要求书 3 页 说明书 7 页权利要求书3页 说明书7页

()发明名称

一种高折射率树脂(57)摘要

一种高折射率树脂,所述高折射树脂具有如下结构通式:

,式中:n表示1、2、3;m表示0、1、2、3;R1、R2可以相同也可不同,表示-H、-CH3。本发明树脂的折射率高,达到1.以上,可以用于薄膜材料的硬化涂层中。

CN 102503871 ACN 102503871 A

权 利 要 求 书

1/3页

1.一种高折射率树脂,其特征在于,所述树脂具有如下结构通式:

式中:n表示1、2、3; m表示0、1、2、3;

R2表示-H或-CH3。 R1、

2.根据权利要求1所述的高折射树脂,其特征在于,所述n表示2或3;m表示1或2;R1与R2相同,R1与R2表示-H、-CH3。

3.根据权利要求1或2所述的高折射率树脂,其特征在于,所述树脂的具体结构为:化合物1

;或

化合物2

;或

化合物3

2

CN 102503871 A

权 利 要 求 书

2/3页

;或

化合物4

;或

化合物5

;或

化合物6

3

CN 102503871 A

权 利 要 求 书

3/3页

;或

化合物7

4

CN 102503871 A

说 明 书一种高折射率树脂

1/7页

技术领域

[0001]

本发明涉及一种改进的高折射率树脂。

背景技术

提高树脂折射率的主要途径是在聚合物分子结构中引入具有较高的摩尔折射度

和较小分子体积的基团,卤族元素(除氟)、苯环和稠环、重金属离子、硫、磷原子对提高树脂的折射率都有直接作用。当树脂中含有苯环、稠环等基团时色散较高,含有脂环、硫、磷、溴、碘等色散较低。

[0003] 日本专利JP2008 94987中公开了一种高折射树脂,本发明是在该高折射树脂结构的基础上,提出一种新型的高折射树脂。

[0002]

发明内容

[0004] 本发明要解决的技术问题是提供一种高折射率树脂,它应具有较高的折射率。[0005] 为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案是:

一种高折射率树脂,所述高折射树脂具有如下结构通式:

式中:n表示1、2或3,优选2或3; m表示0、1、2或3,优选1或2;

R2可以相同也可不同,表示-H或-CH3。 R1、

[0006] 所述高折射树脂的具体结构如下:

化合物1

5

CN 102503871 A

说 明 书

2/7页

,或

化合物2

,或

化合物3

,或

化合物4

,或

化合物5

6

CN 102503871 A

说 明 书

3/7页

,或

化合物6

,或

化合物7

[0007]

与现有技术相比,本发明通过引入两个硫原子,提供了一种新型的高折射率树脂,使树脂的折射率由1.60提高到1.以上,并且可以用于薄膜材料的硬化涂层中。

具体实施方式

[0008] 下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明,但本发明并不限于此。[0009] 实施例1

化合物1的合成:反应式:

7

CN 102503871 A

说 明 书

4/7页

操作:

在装有搅拌器和球形冷凝管的100毫升三口瓶中,加入11.46克(0.03摩尔)(A)、5.16克(0.06摩尔)(B)、0.70克对甲苯磺酸、0.06克对苯二酚、40毫升甲苯,加热115~120℃反应7小时,冷却,分出有机层,水洗至中性,用无水硫酸钠干燥2小时,减压蒸干溶剂,得到14.67克产物(C),收率94.4%。

[0010]

用AVANCE 400超导核磁共振谱仪测得结果如下:

NMR: CDCl31.96 (3H, -CH3),5.71,6.19 (2H, CH2=),7.15-7.78 (8H, -ArH),实施例2

化合物4的合成:反应式:

操作:

在装有搅拌器和球型冷凝管的100毫升三口瓶中,加入3.36克(0.06摩尔)氢氧化钾、40毫升水、11.46克(0.03摩尔)(A)和7.50克(0.06摩尔)(B),回流1小时,冷却,过滤,水

8

CN 102503871 A

说 明 书

5/7页

洗,干燥后得到黄色固体。黄色固体再用25毫升乙醇重结晶,得到13.14克(C),收率93.2 %。

[0011] 在装有搅拌器和球形冷凝管的100毫升三口瓶中,加入13.14克(0.028摩尔)(C)、4.03克(0.056摩尔)丙烯酸、0.70克对甲苯磺酸、0.06克对苯二酚、35毫升甲苯,加热115-120℃反应5小时,冷却,分出有机层,水洗至中性,用无水硫酸钠干燥2小时,减压蒸干溶剂,得到15.63克产物(D),收率96.6 %。

[0012] 用AVANCE 400超导核磁共振谱仪测得结果如下:

NMR: CDCl33.12 (2H, -SCH2-),4.29 (2H, -CH2O-),5.75,6.31 (2H, CH2=),6.02 (1H, =CH-),7.10-7.76 (8H, -ArH) , 用阿贝折光仪测得折光率为:1.10。[0013] 实施例3

化合物5的合成:反应式:

操作:

在装有搅拌器和球形冷凝管的100毫升三口烧瓶中,加入7.克(0.02摩尔)(A)、3.70克(0.04摩尔)(B)、1.60克(0.04摩尔)氢氧化钠和35毫升水,50℃搅拌2小时,冷却至20℃,过滤,水洗至中性,干燥得到粗品,用乙醇重结晶,得到9.12克(C),收率91.9%。[0014] 在装有搅拌器和球形冷凝管的100毫升三口烧瓶中,加入9.12克(0.018摩尔)(C)、3.10克(0.036摩尔)甲基丙烯酸、0.45克对甲苯磺酸、0.04克对苯二酚和25毫升甲苯,115-120℃回流7小时。冷却,水洗2次,分出甲苯层,用无水硫酸钠干燥2小时,减压蒸干溶剂,得到浅黄色粘稠液体(D)10.92克,收率95.7%。[0015] 用AVANCE 400超导核磁共振谱仪测得结果如下:

9

CN 102503871 A

说 明 书

6/7页

NMR: CDCl31.94 (3H, -CH3),1.97 (2H, -CH2),2.44 (2H, -SCH2-),4.15 (2H, -CH2O-),

5.69,6.16 (2H, CH2=),7.07-7.74 (8H, -ArH),

用阿贝折光仪测得折光率为:1.05。[0016] 实施例4

化合物7的合成:反应式:

,操作:

在装有搅拌器和球形冷凝管的100毫升三口烧瓶中,加入11.46克(0.03摩尔)(A)、4.10克(0.07摩尔)氢氧化钾、40毫升水和7.47克(0.06摩尔)(B),搅拌下回流反应2小时,降至室温,过滤,水洗至中性,干燥得到粗品,用乙醇重结晶得到淡黄色固体(C)14.95克,收率.3%。

[0017] 在装有搅拌器和球形冷凝管的250毫升三口烧瓶中,加入14.95克(0.027摩尔)(C)、3.克(0.0摩尔)丙烯酸、0.68克对甲苯磺酸、0.06克对苯二酚和40毫升甲苯,搅拌下升温至115-120℃,反应5小时,冷却,水洗至中性,将甲苯层用无水硫酸钠干燥2小时,减压蒸干溶剂,得到浅黄色粘稠液体(D)18.94克,收率94.8%。

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CN 102503871 A[0018]

说 明 书

7/7页

用AVANCE 400超导核磁共振谱仪测得结果如下:NMR: CDCl32.61 (2H, -SCH2-),3.66 (2H, -OCH2-),3.75 (2H, -CH2O-),4.32 (2H, -CH2O-),5.81,6.44 (2H, CH2=),6.05 (1H, =CH-),7.09-7.75 (8H, -ArH),用阿贝折光仪测得折光率为:1.07。

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