题目：第四章 醌类化合物 教学目的和要求：
•1．掌握醌类化合物的基本结构及分类。
•2．掌握蒽醌类化合物酸性大小的规律以及重要的呈色反应 。 •3．掌握PH梯度萃取的原理和方法。
•4．熟悉IR、 NMR谱及MS在结构鉴定中的应用。 •5. 了解蒽醌类化合物衍生物的制备。
•教学时数：4学时。 教学内容[重点、难点、教学方法、教具] 一、概述：
1、概念：分子内具有不饱和醌式结构（不饱和环二酮结构）或容易转化成这种结构的天然色素有机化合物。 2、分布：
3、生物活性：抗菌、抗病毒、抗肿瘤、泻下、解痉、凝血等。 二、醌类化合物的基本结构类型： 1、苯醌的基本结构 2、萘醌的基本结构
3、菲醌的基本结构及重要化合物：丹参醌II A4、蒽醌的基本结构及蒽醌衍生物（大黄素型和茜素型）及其不同程度的还原产物，如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体。
三、醌类化合物的理化性质
1、重要的物理化学性质：性状、升华性、溶解度、酸性强弱与取代基位置的关系，及其在提取分离与结构测定中的意义。
2、重要的呈色反应，如Feigl反应、Borntrager反应、醋酸镁反应、无色亚甲蓝显色实验等。
四、醌类化合物的提取分离方法
1、游离醌类的提取：有机溶剂提取法、碱提取-酸沉淀法、水蒸气蒸馏法 2、游离羟基蒽醌的分离：PH梯度萃取法、吸附硅胶层析。 3、蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离。
4、蒽醌苷类的分离：主要应用层析法（硅胶、葡聚糖凝胶LH-20、反相硅胶），一般用溶剂法或铅盐法处理粗提物，除去大部分杂质。 五、醌类化合物的结构鉴定：
1、蒽醌类化合物的紫外光谱：羟基蒽醌有五个主要吸收带。
2、蒽醌类化合物的红外光谱：主要为羰基吸收峰（1675-1653），羟基吸收峰（>3000），芳环（1500-1600），羰基的峰位与羟基的数目及位置有关。 3、蒽醌类化合物的氢谱：δ α-H>δ β-H，以及H质子之间的偶合特征。 4、蒽醌类化合物的MS裂解规律。 六、醌类化合物衍生物的制备：
1、甲基化反应的试剂组成、活性、及反应官能团。 3、乙酰化反应的试剂组成、活性、反应条件及作用位置。 重点：
1、醌类化合物的基本结构及分类。
2、蒽醌类化合物酸性大小的规律以及重要的呈色反应 。 3、PH梯度萃取的原理和方法。
4、蒽醌类化合物的IR和1H-NMR在结构鉴定中的应用。 难点：
1、醌类化合物的结构鉴定。 2、醌类化合物衍生物的制备。
教具：多媒体教学法（PowerPoint课件）
课后小结：
本章蒽醌类波谱特征既是重点也是难点，关于其结构测定实例部分，除了讲解课本例1外，适当补充一些例题和结构鉴定的习题，帮助学生掌握。
思考题：
1、醌类化合物有哪些结构类型？各类型母核是什么？ 2、醌类化合物的鉴别反应有哪些，反应试剂及现象是什么？ 3、PH梯度萃取法分离蒽醌类化合物的原理是什么？ 4、蒽醌类化合物的核磁共振氢谱特征是什么？ 5、蒽醌类化合物常用的甲基化试剂有哪些？
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