必修二有机化合物复习
知识点一 甲烷 1.甲烷的结构
分子式:________,电子式:____________,结构式:____________,结构简式:________。 2.甲烷的性质 (1)物理性质
颜色:________,气味:________,密度:______________,比空气____,溶解性:__________,状态:________。 乙烯与Br2、H2、HCl、Cl2、H2O等均可发生加成反应,化学方程式依次为:
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。 (2)化学性质
知识点二 烷烃 1.结构特点
碳原子间以________结合,其余价键均与________结合,使每个碳原子的化合价均达到________,因此烷烃又称饱和烃。 2.物理性质
(1)均____溶于水且密度比水____。
(2)随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐________,密度逐渐________。
(3)碳原子数为1~4时,烷烃为____态,当碳原子数≥5时,烷烃为________态。 3.化学性质
烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较________,在空气中能________,光照下能与氯气发生__________。 问题思考已知甲烷是正四面体结构,根据烷烃的碳原子连接情况分析,碳原子是否处于一条直线? 知识点三 同系物与同分异构体 1.同系物
________相似,在分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质互称为同系物。 2.同分异构现象
化合物具有相同________,但具有不同________的现象。 3.同分异构体
具有________现象的化合物互称为同分异构体,如C4H10的两种同分异构体为:____________和____________。 知识点四 乙烯 1.烯烃
分子中含有______________的烃叫做烯烃。________可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 2.乙烯的结构
HH分子式:C2H4;电子式:H··C·
···C··
H;结构式为:______________________;结构简式:__________________。 3.乙烯的物理性质
颜色:________;溶解性:________;密度:__________;状态:________。 4.乙烯的化学性质
由于__________的存在,使乙烯化学性质活泼,与溴、KMnO4均可反应。 (1)氧化反应
①燃烧:________________________________________________________________; ②被酸性高锰酸钾等强氧化剂所氧化。 (2)加成反应
(3)加聚反应
乙烯之间互相加成生成聚乙烯,化学方程式为:_______________________________。 问题思考
乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?除用燃烧外,如何鉴别CH4和CH2=CH2两种气体? 知识点五 苯
1.苯的物理性质与结构
颜色:________;气味:____________;毒性:________;水溶性:________;密度:________;熔、沸点:________;分子式:__________;结构式:______________;结构简式:______________。 问题思考 乙烯、苯均可使溴水褪色,二者反应原理是否相同? 如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
2.苯的化学性质
(1)稳定性:苯分子中不存在________,6个碳原子间的键完全相同,是一种________________的独特的键,因此
性质稳定,不能与酸性高锰酸钾、溴水发生反应。
(2)燃烧:燃烧时发出明亮并带有浓烟的火焰,化学方程式为:____________________
________________________________________________________________________。
(3)取代反应:苯与溴、浓反应,化学方程式分别为:
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。 (4)加成反应
苯与H2的加成反应为:__________________________________________________。 3.苯的同系物及性质
含有一个____________和烷烃基结构的烃,均属于苯的同系物,如甲苯、二甲苯等。苯的同系物也可发生取代反应和加成反应。
典例导悟1 下列说法正确的是( )
A.甲苯中所有原子都处于同一平面内 B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C.酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷 D.乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成 典例导悟2 有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。
①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在空气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是________;属于氧化反应的是________;属于加成反应的是________;属于聚合反应的是___ _。
【练习】1.下列有关烷烃的叙述中,不正确的是( ) A.在烷烃分子中,所有的化学键都为单键
B.所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应
C.如图所示,将1体积甲烷和4体积Cl2充入试管中,一段时间后,将看到水槽底部有油状液滴生成,试管内充满水 D.甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的产物中,HCl的浓度最大 2.(2010·荆门模拟)下列说法正确的是( )
A.乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B.液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C.甲烷和乙烯都可以与氯气反应
D.乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成
1
3.某混合气体由两种气态烃组成,2.24 L 该混合气体完全燃烧后,得到4.48 L 二氧化碳(气体体积已折算为标准状况时的体积)和3.6 g 水,则两种气态烃可能是( )
A.CH4和C3H8 B.CH4和C3H4 C.C2H4和C3H4 D.C2H4和C2H6
4.某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应,生成氯代烷,此氯代烷1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为( )
A.CH2===CH2 B.CH3CH===CH2
C.CH3CH3 D.CH2===CHCH===CH2
5.下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况( )
A.Ⅰ B.Ⅱ C.Ⅲ D.Ⅳ
6.在 ①乙烷 ②氯乙烯(CH2CHCl) ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( ) A.①② B.②③ C.③④ D.②④ 7.实验室制取硝基苯常用如图装置。
(1)苯的硝化反应是在浓H2SO4和浓HNO3溶液的混合液中进行的,其中浓H2SO4的作用是___________。反应的化学方程式为____________________________________________。 (2)温度计悬挂在烧杯中的水中,目的是:____________________________________。 (3)本实验用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管,其优点是
________________________________________________________________________。 (4)被水浴加热的试管口部都要带一长导管,其作用是:___________________________。 (5)反应完毕后,如何从试管中的混合物里分离出硝基苯?_________________________。 知识点六 乙醇 1.物理性质
颜色:________;味道:__________;密度:__________;挥发性:__________;溶解性:________________。 2.结构与化学性质 (1)结构
结构式:________________,结构简式:____________,官能团:________。 (2)化学性质
①与钠反应:___________________________________________________________。 ②氧化反应:
a.乙醇燃烧,放出大量的热:______________________________________________。 b.乙醇催化氧化:_______________________________________________________。 问题思考如何检验乙醇中含有的少量水?如何除去乙醇中含有的少量水? 知识点七 乙酸 1.物理性质
颜色:_____;气味:_______;熔点:________;当温度低于熔点时,凝结似冰,又称________;水溶性:易溶。 2.结构
分子式:__________;结构简式:________;官能团:_________________________。 3.化学性质 (1)具有酸的通性
乙酸在水中可以电离:_________________________________________________。 乙酸是____酸,但酸性比碳酸强,具有酸的通性。
①与活泼金属反应放出氢气:________________________________________________。
②与盐反应:____________________________________________________________。
(2)酯化反应___________________________________________________________的反应,叫酯化反应。 写出生成乙酸乙酯的化学方程式:_________________________________________ ________________________________________________________________________。 上述酸、醇发生酯化反应的断键规律如何描述? 实验注意事项:
(1)药品加入顺序:
(2)试管中加入碎石片防止爆沸;(3)浓硫酸的作用是:① 吸水剂② 催化剂(4)长导管的作用冷凝回流,不能插入溶液中,目的防止倒吸。(5)试管倾斜45度角为了增大受热面积(6)加热的目的加快反应速率,蒸出乙酸乙酯使平衡向右移动(7)小火缓慢加热是为了防止乙醇和乙酸的挥发过快来不及反应。(8)饱和碳酸钠溶液的主要作用是吸收乙醇,中和乙酸,降低酯的溶解度,容易分层析出,便于分离。(9)提高转化率的方法:加热蒸出乙酸乙酯;加入另一种反应物,浓硫酸除去生成物中的水。
问题思考向制备乙酸乙酯的平衡体系中加入含H18
2O的水,再次平衡后,含有18O原子的有机物有哪些? 4.酯的概念及性质
酯是指__________跟醇起反应生成的一类化合物,酯的通式为__________________,官能团是_ _____________。酯____溶于水,____溶于有机溶剂,密度比水____,酯可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。 5.乙醇和乙酸性质比较 乙醇 水 碳酸 乙酸 氢原子活泼性 与Na 与NaOH 与NaHCO3 应用羟基的活泼性,可以解决有关物质类别的推断的题目。解决时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较,最后推断出是醇羟基还是羧基。
典例导悟1 一定质量的某有机物与足量金属钠反应,可得VA L气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应,可得VB L气体。已知在同温、同压下VA和VB不相同,则该有机物可能是( )
① CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH ③ CH3CH2COOH ④
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
典例导悟2 下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是( )
试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A.CH2===CH—CH2—OH B.
C.CH2===CH—COOH D.CH3COOH
典例导悟3 化学式为C2H6O的化合物A具有如下性质:A+Na→慢慢产生气泡
A+CH3COOH 浓 H 2 SO 4 有香味的产物 (1)根据上述信息,对该化合物可作出的判断是
A.一定含有—OH B.一定含有—COOH C.A为乙醇 D.A为乙醛
(2)含A的体积分数为75%的水溶液可以用作 ; (3)A与金属钠反应的化学方程式为: ; (4)化合物A和CH3COOH反应生成的有香味的产物的结构简式为: 。 【练习】 1.(2010·信阳模拟)欲用96%的乙醇溶液制取无水乙醇时,可选用的方法是( ) A.加入无水硫酸铜,再过滤 B.加入生石灰,再蒸馏
C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来
2.下列物质中可使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色的是( )
2
A.甲烷 B.乙烯 C.乙醇 D.苯
3.等质量的铜片,在酒精灯上加热后,趁热分别插入下列溶液中,放置一段时间后,取出铜片,其质量不变的是
( )
A. B.无水乙醇 C.石灰水 D.盐酸 4. 下列醇能被氧化为醛类化合物的是( )
A.(CH3)3COH B. C. D.CH3CH2CH(CH3)OH
5.除去括号内杂质,所用试剂和方法正确的是( ) A.乙醇(乙酸) 碳酸钠溶液 分液 B.乙烷(乙烯) H2(催化剂) 催化加氢 C.乙烯(SO2) 溴水 洗气 D.乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 6.(2011·菏泽质检)在实验室用盛有5 mL饱和Na2CO3 溶液的试管收集1 mL 乙酸乙酯后,沿器壁加入0.5 mL紫色石蕊试液(整个过程不振荡试管)。对可能出现的现象,下列叙述正确的是( ) A.液体分两层,石蕊层仍呈紫色,有机层呈无色 B.石蕊层为三层,由上而下呈蓝、紫、红色 C.石蕊层有两层,上层呈紫色,下层呈蓝色 D.石蕊层为三层,由上而下呈红、紫、蓝色
7.某一元醇A 10 g 跟乙酸反应,生成乙酸某酯11.17 g,反应后回收A 1.8 g,A的相对分子质量接近于( ) A.88 B.102 C.116 D.196
8.有机物A的分子式为C2H4,可发生以下一系列转化,已知B、D是生活中常见的两种有机物,下列说法不正确的是( )
A.75%的B溶液常用于医疗消毒 B.D、E都能与NaOH溶液反应
C.B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别
D.由B、D制备E常用浓H2SO4作脱水剂 知识点八 糖类
1.糖类的组成与分类
(1)糖类的组成元素为________。 (2)分类: 类别 单糖 双糖 多糖 特点 不能再水解成更简单的糖 一分子双糖能水解成两分子单糖 能水解成多分子单糖 示例 葡萄糖、果糖 麦芽糖、蔗糖 淀粉、纤维素 分子式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 2.糖类的性质 (1)葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO] ①有甜味,易溶于水。
②与______________________反应,生成砖红色沉淀。 ________与银氨溶液反应析出银。
④在酒化酶催化作用下,转化成________。 ⑤在人体内缓慢氧化。 (2)淀粉和纤维素
①在酸或酶的催化下水解,生成________。
②淀粉遇单质碘变__________,可用于检验淀粉的存在。 3.糖类的用途
(1)糖类物质可给动物提供________。
(2)__________是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。 (3)________可做食物,用于生产葡萄糖和酒精。
(4)______________可用于造纸,制造纤维素酯、黏胶纤维等。 如何检验淀粉的水解产物?如何判断淀粉的水解程度?
[问题思考在有机化学反应中,用到硫酸的反应有哪些?起什么作用?
知识点九 油脂
1.油脂的组成和结构
油脂是________与__________反应所生成的酯。
碳链不饱和程度高时,常温下呈 ,油脂—
如 。碳链不饱和程度低时,常温下呈 , 如 。
2.油脂的性质——水解反应
(1)酸性条件:水解生成________、______________。
(2)碱性条件:水解生成________、__________________________________________, 又称为__________。 3.油脂的用途
(1)提供人体所需要的________。(2)用于生产__________________和甘油。 酯和油脂有什么区别和联系,试填写下表 酯 油脂 结构特点 由高级脂肪酸与甘油反应生成的酯__________ 化学性质 联系
油脂和汽油有何区别?
[问题思考油脂为什么在碱性条件下比在酸性条件下水解更完全?
知识点十 蛋白质 1.蛋白质的组成
蛋白质由________________等元素组成,蛋白质分子是由__________分子连接成的________化合物。 2.蛋白质的性质 (1)水解
蛋白质最终水解生成各种氨基酸。
甘氨酸:____________、丙氨酸:____________、 (2)盐析
向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液时,会使蛋白质__________________而析出。加入水时,蛋白质仍然可以溶解,不会影响蛋白质的生理活性。 (3)变性
蛋白质失去________而变性。使蛋白质变性的途径有:紫外线、热、强酸、强碱、重金属盐及某些有机试剂的作用。变性后的蛋白质不能复原。 (4)颜色反应
蛋白质(含苯环)跟__________作用时呈________。
(5)蛋白质被灼烧时,产生烧焦羽毛的气味,利用此性质可鉴别丝织品。 3.蛋白质的用途
(1)蛋白质是人类必需的营养物质。 (2)蛋白质在工业上有很多用途,动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。
3
(3)酶是一种特殊的________,是生物体内重要的催化剂。 问题思考日常生活中如何鉴别真丝衣物?
中学化学中常见的既能与强酸反应,又能与强碱反应的物质有哪些?
典例导悟1 下列说法正确的是( )
A.石油裂解可以得到氯乙烯 B.油脂水解可得到氨基酸和甘油 C.所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键
D.淀粉和纤维素的通式都是(C6H10O5)n,水解最终产物都是葡萄糖 典例导悟2 (2011·泰安质量检测)用化学知识能解决生活中的许多问题。下列家庭小实验不合理的是( ) A.用食醋除去暖水瓶中的水垢 B.用米汤检验含碘食盐中的碘酸钾(KIO3) C.用食用碱(Na2CO3)溶液洗涤餐具上的油污
D.用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯毛织物
典例导悟3 某学生设计了三个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
方案甲:淀粉液H―2―SO△
→4水解液―碘水
―→溶液变蓝 结论:淀粉完全没有水解。 方案乙:淀粉液H―2―SO△→4水解液银氨溶液
―微热
―→无银镜现象 结论:淀粉完全没有水解。 方案丙:淀粉液H―2―SO△→4水解液―NaOH―→中和液银氨溶液
―微热
―→有银镜现象 结论:淀粉已经水解。 根据上述操作、现象,首先回答结论是否正确,然后简要说明理由。
典例导悟4 有关天然产物水解的叙述不正确的是( )
A.油脂水解可得到丙三醇 B.可用碘检验淀粉水解是否完全
C.蛋白质水解的最终产物均为氨基酸 D.纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同 典例导悟5 下列有机物不能发生水解的是( )
A.油脂 B.淀粉 C.蛋白质 D.葡萄糖
【练习】1.将蔗糖放入试管中,加水和稀硫酸振荡,水浴加热5分钟,取水解液3 mL 加入新制的Cu(OH)2,加热后没有看到砖红色物质出现,这是因为( )
A.加热时间不够 B.蔗糖纯度不够
C.Cu(OH)2的量不足 D.水解液未用碱液中和 2.(2011·德州模拟)将淀粉和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋(半透膜)中,扎好,浸入流动的温水中,相当长一段时间后,取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2加热、浓HNO3(微热)作用,其现象分别为( ) A.显蓝色、无现象、显黄色 B.显蓝色、砖红色沉淀、无现象 C.无现象、黑色、显黄色 D.无现象、砖红色沉淀、无现象 3.(2011·长沙质检)在下列试剂中,不能用新制氢氧化铜悬浊液作试剂进行鉴别的是(可以加热)( ) A.醋酸溶液和酒精溶液 B.蔗糖溶液和葡萄糖溶液 C.淀粉溶液和蔗糖溶液 D.醋酸溶液和蔗糖溶液 4.下列有机物发生水解得到两种产物的是( )
A.葡萄糖 B.淀粉 C.油脂 D.蛋白质 5.糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所需的三大营养物质,下列叙述正确的是( ) A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.鸡蛋白受热变性后在体内水解后生成氨基酸 C.能发生氧化反应和水解反应 D.蚕丝、羊毛、棉花的主要成分都是蛋白质 6.下列说法中不正确的是( )
A.能发生酯化反应的酸一定是羧酸 B.植物油通过氢化(加氢)可以变为脂肪 C.天然蛋白质在一定条件下水解的最终产物是α氨基酸 D.淀粉、纤维素和油脂在一定条件下都能发生水解反应
7.A是一种重要的化工原料,A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平,E是具有果香气味的烃的衍生物。A、
B、C、D、E在一定条件下存在如下转化关系(部分反应条件、产物被省略)。
(1)丁烷是由石蜡油获得A的过程中的中间产物之一,它的一种同分异构体中含有三个甲基,则这种同分异构体的结构
简式为:_____________________________________;
(2)B、D分子中官能团的名称分别是_______、_______,A→B的反应类型是_______; (3)写出反应B+D→E的化学方程式:_______________;
(4)B与D反应生成E的速率比较缓慢,我们在实验中为了提高该反应的速率,通常采取的措施有___________________________________________________________________。
8.现有CH4、C2H4、C2H6三种有机物:
(1)等质量的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________;生成CO2量最多的是________。 (2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。 (3)在120 ℃、1.01×105 Pa下时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是________。
9.下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息: A ①能使溴的四氯化碳溶液褪色;②比例模型为;③能与水在一定条件下反应生成C B ①由C、H两种元素组成;②球棍模型为 C ①由C、H、O三种元素组成;②能与Na反应,但不能与NaOH溶液反应;③能与E反应生成相对分子质量为100的酯 D ①相对分子质量比C少2;②能由C氧化而成 E ①由C、H、O三种元素组成;②球棍模型为 回答下列问题: (1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称是________。 (2)A与氢气发生加成反应后生成物质F,与F在分子组成和结构上相似的有机物有一大类(俗称“同系物”),它们均
符合通式CnH2n+2。当n=________时,这类有机物开始出现同分异构体。 (3)B具有的性质是________(填序号)。
①无色无味液体 ②有毒 ③不溶于水 ④密度比水大
⑤与酸性KMnO4溶液和溴水反应褪色 ⑥任何条件下不与氢气反应 写出在浓硫酸作用下,B与浓反应的化学方程式:
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(4)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯,该反应的反应类型为________;其化学方程式为___________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 (5)写出由C氧化生成D的化学方程式:
________________________________________________________________________。
4
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