有机化学实验教案

实验一 有机化学实验一般知识

一．实验目的：

有机化学实验是一门以实验为基础的学科，随着新的实验技术不断出现，这门实验课程正在向用量少、效率高、绿色化的方向发展。通过有机化学实验课程的学习，使学生能够掌握有机实验的基本原理，有机物的合成、分离、鉴定的一般方法；加深对有机化学理论知识的理解，培养学生养成“预习（包括查阅文献）－准备－实验－记录－总结”的实验习惯，以及严谨的科学态度和计算机的使用能力。 二． 有机化学实验的基本规则：

为使有机实验有条不紊、安全地进行，必须遵循以下规则：

1、 熟悉实验室的安全规则，学会正确使用水、电、煤、通风厨、灭火器等，了解实验

事故的一般处理方法。作好实验的预习工作，了解所用药品的危害性及安全操作方法，按操作规程，小心使用有关实验仪器和设备，若有问题应立即停止使用。 2、 实验前，认真清点、检查玻璃仪器；实验中，安全合理的使用玻璃仪器；实验后，

洗净并妥善保管玻璃仪器，尤其应学会玻璃仪器的洗涤方法。

3、 实验时，要保持实验室和桌面的清洁，认真操作，遵守实验纪律，严格按照实验中

所规定的实验步骤、试剂规格及与用量来进行。若要改变，需经教师同意方可进行。 4、 实验药品使用前，应仔细阅读药品标签，按需取用，避免浪费；取完药品后要迅速

盖上瓶塞，避免搞错瓶塞，污染药品。不要任意更换实验室常用仪器（如天平、干燥器、折光仪等）和常用药品的摆放位置。

5、 整个实验操作过程中要集中思想，避免大声喧哗，不要在实验室吃东西。

6、 实验中和实验后，各类固体废物和液体废物应分别放入指定的废物收集器中。 7、 离开实验室前，应检查水电煤是否安全关闭。 三．有机化学实验的一般安全知识：

有机化学实验很大程度上由玻璃仪器、实验试剂和电器设备等组成，如果操作不当，会对人体、环境造成伤害，实验试剂往往具有易燃、易爆、易挥发、易腐蚀、毒性高等特点，玻璃仪器与电器设备使用不当亦可发生意外事故。因此，有机化学实验室是一个潜在的、高危险性的场所。

1、 防火

实验操作要规范，实验装置要正确， 对易燃、易爆、易挥发的实验药品要远离明火，不可随意丢弃，实验后应专门回收。若一旦发生火灾，应先切断电源、煤气、移去易燃易爆试剂，再采取其它适当方法灭火，如：灭火器，石棉网或黄沙覆盖，或用水冲等。 2、防爆

仪器装置要正确，常压蒸馏及回流时，整个系统不能密闭；减压蒸馏时，应事先检查玻璃仪器是否能承受系统的压力；若在加热后发现未放沸石，应停止加热，冷却后再补加；冷凝水要保持畅通。

有些有机物遇氧化剂会发生猛烈的爆炸或燃烧，操作或存放应格外小心。

3、防中毒

绝大多数有机实验试剂都有不同程度的毒性，对有刺激性或者产生有毒气体的实验， 应尽量安排在通风厨，或有排风系统的环境中进行，或采用气体吸收装置。

有毒或有较强腐蚀性的药品应严格按照有关操作规程进行，不能用手直接拿或接触这

类化学药品，不得入口，或接触伤口，亦不可随便倒入下水道。

实验中若发现有头晕、头痛等中毒症状，应立即转移到空气新鲜的地方休息，严重者应送医院。 4. 防化学灼伤

强酸、强碱和溴等化学药品接触皮肤均可引起灼伤，使用时应格外小心。一旦发生这类情况应立即用大量水冲洗，再用如下方法处理：

酸灼伤： 眼睛灼伤用1%NaHCO3溶液清洗；皮肤灼伤用5% NaHCO3溶液清洗。 碱灼伤： 眼睛灼伤用1%硼酸溶液清洗；皮肤灼伤用1%~2%醋酸溶液清洗。 溴灼伤： 立即用酒精洗涤，再涂上甘油，或敷上烫伤油膏。 灼伤较严重者经急救后速去医院治疗。 5. 防割伤和烫伤

在玻璃仪器的使用和玻璃工的操作中，常因操作或使用不当而发生割伤和烫伤现象。若发生此类现象，可用如下方法处理：

割伤： 先要取出玻璃片，用蒸馏水或双氧水清洗伤口，涂上红药水，再用纱布包扎；若伤口严重，应在伤口上方用纱布扎紧，急送医院。

烫伤： 轻者涂烫伤膏，重者涂烫伤膏后立即送医院。 四．有机化学实验废物的处置：

在有机化学实验中和实验结束后往往会产生各种固体、液体等废物，为提倡环境保护，遵守国家的环保法规，减少对环境危害，可采用如下处理方法： 1． 所有实验废物应按固体、液体，有害、无害等分类收集于不同的容器中，对一些难处理的有害废物可送环保部门专门处理； 2． 少量的酸（如盐酸、硫酸、等）或碱（如氢氧化钠、氢氧化钾等）在倒入下水道之前必须被中和，并用水稀释。 3． 有机溶剂必须倒入带有标签的废物回收容器中，并存放在通风处。 4． 对无害的固体废物，如：滤纸、碎玻璃、软木塞、氧化铝、硅胶、硫酸镁、氯化钙等可直接倒入普通的废物箱中，不应与其他有害固体废物相混；对有害固体废物应放入带有标签的广口瓶中。 5． 对能与水发生剧烈反应的化学品，处置之前要用适当的方法在通风橱内进行分解。 6． 对可能致癌的物质，处理起来应格外小心，避免与手接触。 五．常用的玻璃仪器和实验装置：

1．常见玻璃仪器及实验装置参见教材。 2．使用玻璃仪器应注意以下几个方面： （1）使用时要轻拿轻放，以免弄碎；

（2）除烧杯、烧瓶和试管外，均不能用火直接加热； （3）锥形瓶、平底烧瓶不耐压，不能用于减压系统； （4）带活塞的玻璃器皿用过洗净后，在活塞与磨口之间垫上纸片，以防粘连而打不开； （5）温度计的水银球玻璃很薄，易碎，使用时应小心。不能将温度计当搅拌棒使用；

温度计使用后应先冷却再冲洗，以免破裂；测量范围不得超出温度计刻度范围。 3．安装实验装置应注意以下几点：

（1）所用玻璃仪器和配件要干净，大小要合适；

（2）搭建实验装置时应按照从下向上、从左到右原则，逐个装配。 （3）拆卸时，则按从右到左，从上到下原则，逐个拆除。 （4）常压下进行的反应装置，应与大气相通，不能密闭。

（5）实验装置要求做到严密、正确、整齐、稳妥。磨口连接处要呈一直线。

4．玻璃仪器的清洗：

玻璃仪器用毕后应立即清洗，一般的清洗方法是将玻璃仪器和毛刷淋湿，蘸取肥皂粉或洗涤剂，洗刷玻璃器皿的内外壁，除去污物后用水冲洗；当洁净度要求较高时，可依次用洗涤剂、蒸馏水（或去离子水）清洗；也可用超声波振荡仪来清洗。

必须反对盲目使用各种化学试剂或有机溶剂来清洗玻璃器皿，这样不仅造成浪费，而且可能带来危险，对环境产生污染。

5. 玻璃仪器的干燥，干燥玻璃仪器的方法通常有以下几种： 自然干燥：将仪器倒置，使水自然流下，晾干。

烘干：将仪器放入烘箱内烘干，仪器口朝上；也可用气流干燥器烘干或用电吹风吹 干。

有机溶剂干燥：急用时可用有机溶剂助干，用少量95%乙醇或丙酮荡涤，把溶剂倒回至回收瓶中，然后用电吹风吹干。 六．实验记录和实验报告：

实验预习：

实验目的 了解本实验要达到的主要目的

涉及的化学反应(主、副反应)、反应机理、操作原理 所用试剂(包括所用试剂的性质及应注意的安全问题)

操作步骤 了解每一步操作的目的、意义、实验中的关键步骤及难点 画出主要的反应装置图、写出仪器名称

实验记录：对实验的全过程进行仔细观察。如反应颜色的变化，有无沉淀及气体出现，固体的溶解情况、以及加热温度和加热后反应的变化等。 实验报告：除预习报告中的内容外，还应 逐一解释实验现象 计算产率

对实验进行讨论和总结

● 对实验结果和产品进行分析 ● 写出做实验的体会

● 分析实验出现的问题和解决的方法 ● 对实验提出建设性的建议

4. 有机化学实验常用仪器和设备 七．有机化学的文献资料：

有机化学的文献资料非常丰富，在此只作简单介绍： 1. 工具书，2. 期刊杂志，3. 化学文摘，4. 网上资源

5月4日第1-3节

实验二 卤代烃的反应

一. 实验目的

掌握卤代烃的化学性质和鉴别方法。

二. 实验原理

取代反应和消除反应是卤代烃的主要化学性质。其化学活性取决于卤原子的种类和烃基的结构。叔碳原子上的卤素活泼性比仲碳和伯碳原子上的要大。在烷基结构相同时，不同的卤素表现出不同的活泼性，其活泼性次序为：RI>RBr>RCl>RF。乙烯型的卤原子都很稳定，即使加热也不与银醇的溶液作用。烯丙型卤代烃非常活泼，室温下与银的醇溶液作用。隔离型卤代烃需要加热才与银的醇溶液作用。卤代烷与碱的醇溶液共热，分子中脱去卤化氢等小分子形成双键的反应叫消除反应。

三. 主要试剂及实验装置

1-氯丁烷、2-氯丁烷、叔丁基氯、氯化苯、碘化钠、丙酮、银、乙醇 溴乙烷、氢氧化钠、

四. 实验步骤

1. 卤代烃与碘化钠丙酮溶液反应。取4支试管，按下表操作 试管（干燥洁净） 1 2 3 4 3滴（约0.3mL） 1-氯丁烷 2-氯丁烷 叔丁基氯 氯化苯 1 mL 15%碘化钠15%碘化钠丙15%碘化钠丙15%碘化钠丙丙酮溶液 酮溶液 酮溶液 酮溶液 边加边摇动试管，同时观察每支试管里的变化，记下产生沉淀的时间 5min后，没出现沉淀的试管放水浴里加热（≤50℃） 6min后，将试管取出冷却到室温，观察试管里的变化并记下沉淀产生的时间 有没有沉淀的产生说明什么问题？请从结构和反应历程上简单予以解释。 2. 卤代烃与银乙醇溶液反应。取4支试管，按下表操作 试管（干燥洁净） 1 2 3 4 3滴（约0.3mL） 1-氯丁烷 2-氯丁烷 叔丁基氯 氯化苯 1 mL 1%银乙1%银乙醇1%银乙醇1%银乙醇醇溶液 溶液 溶液 溶液 边加边摇动试管，注意每支试管里是否有沉淀，记下产生沉淀的时间 5min后，没出现沉淀的试管放水浴加热至微沸，注意有无沉淀产生及产生时间 解释本实验所发生的现象。 3. 溴乙烷（卤代烃）水解

取1支试管，加2滴溴乙烷和2mL 5%氢氧化钠溶液。先用水浴加热几分钟后直接 在石棉网上加热，（溴乙烷的沸点38℃较低，为了减少溴乙烷的蒸发，加热要缓慢）。边加热边不断摇动试管，冷却室温后，从中取出一部分水溶液，滴加3 mol/L ，边滴加边用pH 试纸检查，一支滴加到溶液呈中性或若酸性为止。再滴加几滴5% 银水溶液。有何变化？ 五. 实验结果及现象解释

5月11日第1-3节

实验三 阿贝折光仪的操作及保养方法

液体化合物折光率的测定

一. 实验目的: 1.了解测定折光率对研究有机化合物的实用意义；

2. 掌握使用阿贝折光仪的测定方法。 二. 实验原理:

折光率是液体化合物一个有用的物理常数。通过测定折光率可以判断有机化合物的纯度和鉴定未知物。

光在不同的介质中传播的速度是不同的，光从介质A（空气）射入另一介质B时，入射角α与折射角β的正弦之比称为折光率（n），见图2-

sinα

n =

sinβ

对于一个确定的化合物，其折光率常受温度和光线的波长等两个因素影响。所以表示折光率时必须注明测定时的温度和光线的波长。一般以钠光作为光源（波长为5nm，以D表示）,在20℃时测定化合物的折光率，故折光率以下式表示：

n20D=1.42

一般温度升高1℃，液体化合物的折光率降低3.5×10-4~5.5×10-4。为了便于不同温度下折光率的换算，一般采用4.5×10-4为温度常数，用下列式子进行粗略计算：

ncorrect=nobserved+0.00045×(t-20.0)

t:为测量时的温度

例如，乙酸在16℃时测量的折光率为1.37317，20℃时的折光率为：

n20D=1.37317+0.00045×（16.0-20.0）=1.37137

三. 阿贝折光仪（Abbe）及操作步骤

测定液体化合物折光率常用的仪器是阿贝折光仪，其结构见图2

操作步骤：

1． 开启恒温水浴，通入恒温水（一般为20℃或25℃），若未连接恒温水浴，此项操作可免

去。

2． 当恒温后，松开锁钮，开启下面棱镜，使其镜面处于水平位置，滴入1~2滴乙醇或甲醇

于镜面上，合上镜面，促使难挥发的污物移走，再打开棱镜，用丝巾或擦镜纸轻轻擦拭镜面。

3． 轻轻打开棱镜，用滴管将2~3滴待测液均匀地滴在下面的磨砂面棱镜上，要求液体无气

泡并充满视场，关紧棱镜。若测定易挥发样品，可用滴管从棱镜间小槽滴入。 4． 调节反光镜和小反光镜，使两镜筒视场最亮。

5． 旋转棱镜转动手轮，使在目镜中观察到明暗分界线。若出现色散光带，可调节消色散棱

镜手轮，使明暗清晰，然后再旋转棱镜转动手轮，使明暗分界线恰好通过目镜中“+”字交叉点，记录从镜筒中读取的折光率[4]，读至小数点后四位，同时记下温度。重复测定2~3次，取其平均值为样品的折光率。

6． 仪器用毕后洗净两镜面，晒干后合紧两镜面，用仪器罩盖好或放入木箱内。 四. 实验内容

测定无水丙酮和无水乙醇的折光率，分别各测三次，取平均值，并记录测定的温度。 五. 注意事项:

[1] 操作时要特别小心，严禁触及棱镜，特别是油手，汗手及滴管的末端等。

[2] 若边界有颜色或出现漫射，可转动消色散棱镜即消色补尝器，直至边界呈无色和明暗界线清晰。

时间：5月25日

实验四 纸层析

时间：6月1日

实验五 醇和酚的化学性质

一. 实验目的

认识醇的一般性质，并掌握其鉴定方法。 认识酚的性质，了解羟基和苯环之间的关系。 二. 实验原理

醇的功能团是羟基（—OH），与水相似，能与金属钠等活泼金属作用放出氢气。但醇与水相比，醇反应比较缓和，而水反应非常剧烈，说明醇酸性小于水。但醇钠的碱性大于氢氧化钠。

多元醇有其特性，羟基相邻的多元醇如甘油能与新制的浅蓝色氢氧化铜沉淀作用，生成深蓝色的配合物溶液。

酚有弱酸性，但酸性比碳酸弱。酚在室温时在水中溶解度不大，加入碱如氢氧化钠后生成了易溶于水的酚钠。酚及有烯醇结构的物质，遇三氯化铁产生颜色，不同的酚产生的颜色可以不同。

三. 主要试剂及实验装置

5%高锰酸钾溶液、5%碳酸钠、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡斯试剂、苯酚、对苯二酚、间苯二酚、1,2.3-苯三酚、5%碳酸钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液

四. 实验步骤 1. 醇的氧化

取3支试管，

试管号 1 2 3 加入试剂 5滴5%高锰酸钾溶液和5滴5%碳酸钠溶液 5滴正丁醇 5滴5%高锰酸钾溶液和5滴5%碳酸钠溶液 5滴仲丁醇 5滴5%高锰酸钾溶液和5滴5%碳酸钠溶液 5滴叔丁醇 摇动试管，观察混合液颜色变化 2. 卢卡斯试验 试管号 1mL 2mL 1 正丁醇 卢卡斯试剂 2 仲丁醇 卢卡斯试剂 3 叔丁醇 卢卡斯试剂 软木塞塞住试管口，摇动静止（最好保持26~27℃）， 观察变化，记录混合液变浑浊和出现两个液层的时间 用1 mL浓盐酸代替卢卡斯试剂做上述的同样试验，比较结果。

3. 酚的酸性碳酸钠饱和碳酸氢钠 （1）取4支试管，编号 试管号 0.1g 4mL 1 苯酚 水 2 对苯二酚 水 3 间苯二酚 水 4 1,2.3-苯三酚 水 摇动试管，观察酚的溶解情况 不溶者加热煮沸，放冷有何变化？ 各取一滴滴在蓝色的石蕊试纸上，有何现象？ （2）碳酸钠试验 取2支试管 试管号 加入试剂 1 0.3g苯酚 1~2mL 5%碳酸钠溶液 比较两支试管的现象，试说明原因 2 0.3g苯酚 同体积饱和碳酸氢钠溶液 五. 实验结果及现象解释

时间：6月15日

实验六 1-溴丁烷的合成（演示）

演示一 http://yjhx.taru.edu.cn/info/13959/255850.htm 演示二 http://yjhx.taru.edu.cn/info/13959/255851.htm

操作演示 http://v.youku.com/v_show/id_XMTYxNTM1MzE2.html

一、实验目的：

①学习由醇制备卤代烃的原理和方法

②基本操作：掌握带有吸收有害气体装置的回流操作， 液体混合物洗涤、

干燥、蒸馏提纯

二、主要仪器药品 三、实验原理

主要反应：NaBrH2SO4HBrNaHSO4 nC4H9OHHBr nC4H9BrH2O

浓H2SO4副反应 nC4H9OHCH3CH2CHCH2CH3CHCHCH3 浓H2SO4 nC4H9OC4H9nH2O

四、实验步骤：

50ml圆底烧瓶+5ml水+6mlH2SO4(浓)→混合均匀冷却→+4ml正丁醇+5g溴化钠（研碎）→振摇→+磁搅拌子（2小粒沸石，放入搅拌子可不加沸石→装上带吸收有害气体的回流冷凝管，（用5%碱吸收）小火回流~0.5h→停止回流冷却改成蒸馏蒸出粗产物（残馏液趁热倒出到有害废物桶中，并洗涤），粗产物→5ml水洗涤→分出粗产品→2.5ml浓H2SO4洗涤除醇、醚→有机层→5ml水洗涤→有机层+饱和NaHCO35ml洗涤→有机层+5mlH2O洗涤→有机层→无水CaCl2干燥至透明→蒸馏提纯收集99~103℃馏分→纯产品→用折光仪检验纯度。 五、实验注意事项：

①注意浓H2SO4的稀释，混合均匀； ②溴化钠先研碎再称量； ③小火加热回流、否则易炭化；

④注意粗产物的洗涤分离，产物属于哪一层？以及每步洗涤的作用是什么？ ⑤蒸出粗产物后，应趁热倒出残馏液，否则结块很难倒出。（倒出时有大量HBr气体放出，应在通风橱内进行磁搅子回收。

1—溴丁烷制备步骤

5ml水+6ml浓硫酸+3.7ml正丁醇+5gNaBr

吸收有害气体回流装置，磁力搅拌 下回流0.5h

稍冷后收成蒸馏

残留液 馏出液 （通风橱内趁热倒入废物桶） 5ml水洗涤

水层（上层） 粗品（下层） 2.5ml浓H2SO4洗涤

（下层）H2SO4层 上层 依次用水、饱和NaHCO3、水各10ml洗涤

（上层） 下层 无水CaCl2干燥后

蒸馏提纯

残 馏分99~103℃ 留 物

（弃去） 称量

回收

六、问题讨论

1. 回流加热后反应瓶中的反应物常呈红棕色是什么缘故？如粗产品中出现颜色，应怎样去色？

答：回流加热后反应瓶中的反应物常呈红棕色是产生溴的缘故；硫酸局部过浓，一加热就会产生氧化副反应，使产品颜色加深。

可用饱和亚硫酸氢钠溶液析出游离溴。

2. 回流以后再进行粗蒸馏的目的是什么？

答：回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1-溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr的反应趋于完全。