1、醇的分类
(1)按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。(醇分子中含有羟基,且羟基个数不限,但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇,因为这样的醇不稳定。)
(2)按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。
(3)按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇(不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定,易转化为羰基)。
2、饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、R—OH 3、醇的命名
选择连有羟基碳原子在内的最长碳链为主链,从靠近羟基的一端开始编号,根据主链碳原子数称某醇。羟基位次用阿拉伯数字表明,羟基的个数用“二”、“三”等表示。支链或其它取代基按“次序规则”列出。芳香醇也是按照上面的命名原则,把芳香烃当作取代基。
[练习]写出下列醇的名称。
乙二醇 1,2,3—丙三醇(或甘油、丙三醇)
4、醇的物理性质
(1)n≤3,无色液体、与水任意比互溶;4≤n≤11,无色油状液体,部分溶于水
n≥12,无色蜡状固体,不溶于水。 (2)碳原子数越多,沸点越高。 (3)碳原子数越多,溶解度越小。
[思考]甲醇与乙烷的相对分子质量相近,甲醇的沸点高于乙烷;乙醇与丙烷的相对分子质量相近,乙醇的沸点也高于丙烷;丙醇与丁烷的情况也一样。为什么相对分子质量相接近的醇与烷烃比较,醇的沸点会高于烷烃呢?
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。
醇中的氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在的相互吸引力。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
[思考]分子中的羟基数目与醇的沸点的关系?
羟基数目增多,分子间形成的氢键增多增强,醇的沸点越高。如乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇, 1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。 5、乙醇的化学性质(醇类的性质与乙醇类似) ..........(1)乙醇与金属钠反应: 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
①乙醇和金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。
②Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多,说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基H原子活泼。 ③利用此反应可以检验羟基的存在,并可以计算分子中羟基的数目,因为2mol羟基与足量钠反应放出1mol氢气。 (2)乙醇的氧化反应:
①燃烧:乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料,实验室里也常用它作为燃料。
[归纳]等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH3CH2燃烧生成等量的二氧化碳和水;等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH2=CH2燃烧消耗氧气的量相等。
[推论]等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烷烃燃烧生成等量的二氧化碳和水;等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烯烃燃烧消耗氧气的量相等。
②催化氧化:乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,能够被空气氧化,生成乙醛。工业上根据这个原理,可以由乙醇制造乙醛。
I、反应现象:将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热,然后立即插入乙醇中,观察到的现象是铜由红变
为黑色,再由黑色变为亮红色,并产生刺激性气味,Cu的质量不变。
II、反应机理:
Ⅲ、化学键的断键部位:在氧化过程中,乙醇分子O—H键和C—H键断裂。
③在酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾等化学氧化剂作用下,-CH2OH首先被氧化成醛、然后再氧化成酸;而
被氧化成酮,叔醇因其无-H原子,一般不被氧化。利用K2Cr2O7的酸性溶液将乙醇氧化的原理来
检验酒后驾车。
(3)乙醇的消去反应——分子内脱水 [实验]乙醇和浓硫酸加热到170℃左右,每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。实验室里可以用
这个方法制取乙烯。
[反应原理]
[思考]
①放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸。
②浓硫酸的作用是什么? 催化剂和脱水剂
③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
④为何要将温度迅速升高到170℃?温度计水银球应处于什么位置?
因为需要测量的是反应物的温度,温度计感温泡置于反应物的中央位置。因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。
[拓展]乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件(例如温度)不同,乙醇脱水的方式也不同,以致生成物也不同。例如乙醇和浓硫酸共热到140℃左右,那么每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。
(4)乙醇的取代反应 ①跟氢卤酸反应:
乙醇可与氢卤酸发生作用,反应时乙醇分子里的羟基键断裂,卤素原子取代了羟基的位置而生成卤代烃,同时生成水。 ②酯化反应:
③分子间脱水反应:
(1)乙醇发生消去反应时在何处断键 (2)乙醇与钠反应时在何处断键
(3)乙醇发生分子间脱水反应时在何处断键 (4)乙醇发生分子内脱水反应时在何处断键 (5)乙醇发生酯化反应时在何处断键 (6)乙醇发生氧化反应时在何处断键
同步练习:
1. 酒精在浓H2SO4作用下,可能发生的反应是( BC ) A. 加聚反应 B. 取代反应 C. 消去反应 D. 加成反应
2. 质量为a g的铜片在空气中灼烧变黑,趁热放入下列物质中铜丝变为红色,而且质量仍为a g的是( BD ) A. 硝酸 B. 无水乙醇 C. 盐酸 D. 一氧化碳
3. 甲苯和甘油组成的混合物中,若碳元素的质量分数为60% ,那么可推断氢元素的质量分数约为( B ) A. 5% B. 8.7% C. 17.4% D. 无法计算
4. 将一定量有机物充分燃烧的产物通入足量石灰水中完全吸收,经过滤得到沉淀20g,滤液质量比原石灰水减少5.8g ,该有机物可能是( BC )
A. 乙烯 B. 乙二醇 C. 乙醇 D. 乙醚
5.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同的条件下,产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3 ,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( B )
A. 3:2:1 B. 3:1:2 C. 2:1:3 D. 2:6:3
6.下列物质不是同系物的是( BD )
C. D.
7.已知某化合物甲,分子中只含C、H、O三种元素,其C、H的质量分数合计为78.4% ,又已知甲的相对分子质量不超过100,且甲分子中有一个碳原子,它的四个价键分别连接在4个不同的原子(或原子团)上。如下图所示:
(A、B、D、E为互不相同的原子或原子团)
(1)甲的化学式为_ C4H10O _。(2)甲的结构简式为__
__。
8.如图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图,在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末,并加入约20mL无水乙醇;锥形瓶B中盛放浓盐酸;分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸;干燥管F中填满碱石灰;烧杯作水浴器。当打开分液漏斗C的活塞后,由于浓硫酸流入B中,则D中导管口有气泡产生,过几分钟,无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色,此时水浴加热后,发生化学反应,生成的气体从F顶端逸出,点燃气体,有绿色火焰。
试回答:⑴B中逸出的主要气体是(填名称)____氯化氢___; ⑵D瓶的作用是______干燥氯化氢气体,吸收水气____;
⑶E管的作用是____冷凝回流作用,使逸出的乙醇冷凝回流__; ⑷F管口点燃的气体是(填分子式)__ CH3CH2Cl __;
⑸A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是__乙醇与HCl反应生成的水被无水硫酸铜吸收,生成胆矾__; ⑹由A中发生的反应事实,可推断出的结论是_醇分子中的羟基可以被氯化氢分子中的氯原子取代___。 9. 有关催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,其实验装置如图所示。其实验操作为:预先使棉花团浸透乙醇,并照图安装好仪器,在铜丝的中间部分加热,片刻后开始有节奏地鼓入空气,即可观察到明显的实验现象,请回答以下问题:
⑴被加热的铜丝处发生的化学反应的化学方程式为____;⑵从
A管中可观察到_受热部分的铜丝随间歇性鼓入空气而交替出现变黑、变亮_实验现象,从中可认识到在该实验过程中催化剂起催化作用的同时参加了化学反应,还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的_温度_。 ⑶实验一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应还能否继续进行?原受热的铜丝处有什么现象?为什么会有这种现象?_能;仍可看到原受热部分的铜丝交替出现变黑—变亮的现象;因为醇的催化氧化是一放热反应_。 ⑷验证乙醇氧化产物的化学方法是___银镜反应___。
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