如何将社会热点问题编写成化学习题

２００６年，第５期　考试研究　如何将社会热点问题编写成化学习题　肖中荣　（枝江一中，湖北枝江文章编号：１００５－－６６２９（２００６）０５—００５３—０２　４４３２００）　文献标识码：Ｃ　中图分类号：Ｇ６３２．４７４　２００５年《理科综合能力测试》明确要求：　“要　加强对学生科学素养的考查，要关注科学技术和社　会经济的发展，以利于激发学生学习科学的兴趣，　形成科学的价值观和实事求是的科学态度。”故将　社会热点问题揉进高考试题己成为高考命题的重要　走向，那么，如何在习题教学中体现这一命题思想　呢？先看看高考如何考查“苏丹红”问题。　【试题重现１（２００５年理综全国卷Ｉ２９题）苏丹红一　号（ｓｕｄａｎ　Ｉ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂　使用。它是由苯胺和２一萘酚为主要原料制备的，它　们的结构简式如下所示：　叫　，＿　厅，＝、　．　．　．／ｏＨ　…　／ＣＨｚ—ＣＨ２＼　Ｎ。　Ｈ…夕　、＿　（苏丹红一号）　（苯胺）　（２一荼酚）　（环已烯）　（１）苏丹红一号的化学式（分子式）为——　（２）在下面化合物㈥～（Ｄ）中，与２一萘酚互为同　分异构体的有（填字母代号）——。　ＣＨ０　ＣＨ０　（Ａ）　（Ｂ）　（Ｃ）　（Ｄ）　（３）上述化合物（Ｃ）含有的官能团是——　（４）在适当的条件下，２一萘酚经反应可得到芳香　化合物Ｅ（Ｃ８ｎ￣ｏ４），ｌｍｏｌ　Ｅ与适量的碳酸氢钠溶液反　应可放出二氧化碳４４．８Ｌ（标准状况），Ｅ与溴在有催　化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴　代物的结构简式分别是——，Ｅ与碳酸氢钠反应的　化学方程式是　（５）若将Ｅ与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可　以生成一个化学式（分子式）为Ｃ。　Ｈ。４Ｏ４的新化合物，　该反应的化学方程式是　，反应类型　是——。　【考点设置和能力考查】第（１）问考查（根据键线　式）有机物分子式的书写，第（２）考查同分异构体的判　断，第（３）问考查官能团的辨认，第（４）问、（５）问将　有机计算和推断结合起来考查如何确定有机物结　构、书写重要有机化学方程式ｆ羧酸和碳酸氢钠反　应、酯化反应）和有机反应类型的知识。上述问题对　考生的能力要求都属于“理解”和“应用层次”，　本题还重点考查学生答题的规范性。　【命题启示】分析高考对于“苏丹红”问题的设　题，我们得到如下关于如何把社会热点编成化学习　题的启示：　１　将社会热点问题与“核心知识”对接　化学核心知识或称为化学主干知识，即通常所　说的“五大块”：化学基本概念、重要理论、元素　化合物知识（包括有机化学知识）、化学实验和化学　计算。当然，某个社会热点问题融入哪些主干知识　应可从多角度来具体设计。“苏丹红”问题体现的　主要是有机化学中最基本也是最重要的知识点。　２将社会热点问题与“四大能力”对接　四大能力即是考纲要求的观察能力、思维能　力、实验能力和自学能力。“苏丹红”问题作为有　机信息题，首先考查学生的自学能力ｆ接受和统摄信　息的能力），还考查学生的观察能力，考生在判断　“２一萘酚的同分异构体”时要观察有机分子的结构　特点（如所含的元素种类和不饱和度数目），第（４）、　（５）虽是考查学生的计算推理能力，但都离不开对有　机物结构、官能团性质及有机反应的思考。　３将社会热点问题与“学科特色”对接　“苏丹红”问题也涉及到其它学科知识（如生物　学、经济学和法学知识），将其编成化学试题就应体　现化学学科特色，即用化学视角去思考社会问题。　上述“苏丹红”高考题体现了有机化学内容的特　色，但从纯编撰习题的角度思考，还可引入有关　维普资讯 http://www.cqvip.com

化学教学　２００６年，第５期　“苏丹红”合成问题（有机化学的最大特色），再如　从化学实验的角度可设计物质鉴别问题（如何用简单　实验区别Ｂ、Ｃ、Ｄ－－种有机物）。　下面再结合社会热点事件——“禽流感”设计　了相关问题，以求教读者。　【背景材料】自２０ｏ３年以来，中国、日本和越南相　继爆发禽流感，随后禽流感又在全球蔓延，并造成　多人死亡。世界卫生组织警告说，禽流感对人类的　潜在威胁要远大于“非典”，可能导致全球经济大　幅度的衰退。２００５年瑞士罗氏制药公司介绍了抗禽　流感药物“达菲　的生产工艺。合成“达菲”的重　要中间体为莽草酸（Ｓｈｉｋｉｍｉ　Ａｃｉｄ）。　【问题设计】为研究莽草酸的分子结构，人们设计　如下实验：　（１）莽草酸是一种有机物，其相对分子质量不超　过２００，是一种白色粉末，易溶于水，难溶于氯仿和　苯。取一定量样品燃烧，产物只有ＣＯ２和Ｈ２Ｏ且有　ｎ（ｃＯ２）：ｎ（Ｈ２０）＝１．４，消耗的Ｏ２和生成ＣＯ２的物质的　量相等，则莽草酸的分子式为——，分子中最多含　有一ＣＯＯＨ的数目为——。　以下是以莽草酸为原料合成有机物Ｂ和Ｄ的路　线：　薯璧卜赢Ｉ　圃　暨　一定条件　二　乙醇浓硫酸／加热　Ｄ（有香味油状物）　（２）莽草酸分子中含有官能团的名称　（３）已知有机反应容易受到分子空间结构的影　响，发生反应的基团相距得越远、间隔的基团体积　越大、反应越难进行，这称为“立体效应”。另知　烯醇式结构（Ｃ＝Ｃ—ＯＨ）不能稳定存在、一个碳原子　同时连接多个一ＯＨ也不稳定。Ｂ与Ｄ属于同类物质，　且Ｂ没有同分异构体。则莽草酸的结构简式为　，你认为Ｂ没有同分异构体的原因可　能是什么？　（４）写出Ｃ的分子式——，莽草酸一Ｃ的反　应类型是属于　（５）若欲证明莽草酸是一种羧酸，下列实验方案　一定合理的是（）　方案甲：取少量莽草酸配成溶液，向溶液中滴　加石蕊看是否变红。　方案乙：取少量莽草酸配成溶液，向溶液滴加　少量ＮａＨＣＯ。粉末看是否产生气体。　方案丙：向莽草酸溶液中加入一定量的９５％乙　醇、浓硫酸并加热，看是否能产生油状有香味的物　质。　（６）禽流感是由Ａ型流感病毒引起，下列措施能　有效防止禽流感的传播，选出作用机理不同的一项（））　Ａ．用紫外线照射鸡栏　Ｂ．鸡蛋和鸡肉一定要高温煮熟后食用　Ｃ．用、漂白粉和碘剂喷洒疫区　Ｄ．不要带孩子去疫区旅游，尽量避免与活禽接触　【命题意图及分析】①考查有机物分子式的确定，　其中渗透有机物的燃烧规律。依题意可设莽草酸的　结构简式为【Ｃ１．４（Ｉ１２０］　，即【Ｃ　ａＨ２Ｏ）５】　。因为　Ｍ＜２００，．　．ｎ＝ｌ，则莽草酸的分子式为Ｃ７Ｈ１ｏＯ５。　因莽草酸的分子中含有５个氧原子，莽草酸的不　饱和度为（７×２＋２—１ｏ）÷２＝３，故最多含有一　ＣＯＯＨ的数目为２个。　②考查有机反应条件、反应类型和官能团的综　合知识。因莽草酸失去２个Ｈ２０（２个一ＯＨ和２个一Ｈ生　成）变成Ｃ，Ｃ含一个苯环、（至少一个）羟基和羧基　（Ｃ能与乙醇成酯），结合分子式ＣＴＨ１。０　可知它含１个　一ＣＯＯＨ和３个一ＯＨ。又因莽草酸和氢气加成生成六　元碳环Ａ，．　．莽草酸必含１个碳碳双键（非碳氧双　键）和１个六元碳环。综上述，Ｃ７Ｈ１。Ｏ　含有的官能团　是羧基、羟基和碳碳双键。　③本问考查通过同分异构知识确定莽草酸的空　间结构。应用“残基组合法”推理如下：　５、６位上不能连接一ＯＨ，同碳上不能连接多个一　ＯＨ，则一ＯＨ只能连在１、２、３、４上。一ＣＯＯＨ可在　５、４、３位上，列举如下情况：　２　５　Ｈ０　。　ｃｏ０…　３　４　ＨＯ　‘　ＨＯ　‘　ｂｏ０“　因“Ｂ没有同分异构体”和立体效应知，莽草酸　的空间结构为ａ，此时Ｂ结构为ｍ－＜＝　．ｏ不存在同分异　构体的原因可能是一ＣＯＯＨ难与其远距离对位上的一　ＯＨ发生酯化反应，而易与其近邻位上一ＯＨ反应（ｂ、　Ｃ、ｄ或其它物质均不满足题意，读者可去分析）。　（下转第５０页）　维普资讯 http://www.cqvip.com

化学教学　２００６年，第５期　例３．（２０ｏ３浙江竞赛试题）有人设想某种分子式　例５．（２００５浙江竞赛试题）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ四种　为ｃ４Ｎ４０８的物质（该物质中同种原子的化学环境完全相　烃，摩尔质量之比是１：２：３：４，且它们的实验式都是　同）是一种威力极强的炸药，请推测它的结构简式。　Ｃ　，都只有３种一硝基取代物。写出Ａ、Ｂ、Ｃ、　解析：该物质的分子式为Ｃ４Ｎ４０。，同种原子的　Ｄ的结构简式（各写一例）。　化学环境完全相同，故它的结构式高度对称，４个碳　解析：实验式为Ｃ　，烃类有机物的化学式中　原子呈正四面体，每个碳原子连有一个硝基。　氢原子不为奇数，扩大一倍，Ａ的化学式为Ｃ　４Ｈ　答案：　与饱和烷烃相比，Ａ分子缺少２０个氢。含一个双键少　２个氢，含一个叁键少４个氢，含一个苯环少８个氢。　故Ｃ　４Ｈ　ｏ结构中含有２个苯环和１个叁键，而且它的一　ＮＯ２　硝基取代物只有三种，Ａ的结构简式为￣－－－Ｃ－－Ｃ　例４．（２００４湖北竞赛试题）Ａ为一种烈性炸药，　由于Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ四种烃的摩尔质量之比是１：２：３：４。　它含有Ｃ、Ｈ、０、Ｎ四种元素，相对分子质量为　可推知Ｂ的化学式为Ｃ船Ｈ２ｏ，与饱和烷烃相比，Ｂ分　２２２．０，其中Ｃ、Ｈ、０的质量分数分别为１６．２％、２．７％　子缺少３８个氢。２８个碳原子正好组成４个苯环和１个　、４３．２％。已知其分子结构中含有一个六元环，不含　四面体，每个苯环上的一硝基取代物有３种（对、　碳氧双键，所含的碳、氢、氧原子分别都为等同化学　邻、间），该物质的硝基取代物总共只有３种，则它　环境的原子，氮原子有两种化学环境，两种化学环境　中的氮原子数相等，请写出Ａ的结构式。　的结构应是高度对称的，从空间对称角度考虑，Ｂ的　Ｅ高征晰姗尉　成懈为”黻懒　　一一为　劫　一啪　一　觥　聊成问好ｍ醋肭＜芒｝＿　结构简式　解析：ｌｍｏｌＡ中所含各原子的物质的量为：　ｎ（ｃ）＝丝　３　ｎ（Ｈ）＝丝　６　同理，Ｃ的化学式为Ｃ４　Ｈ。。，与饱和烷烃相比，　ｎ（０）＝丝　堑　６　ｎ（Ｎ）＝—２２２—．０－—３Ｘ１１２　－６Ｘ—Ｉ－一６Ｘ１６≈６　Ａ的分子式为Ｃ３Ｉ－Ｉ￣６Ｏ６，由于Ａ的结构高度对　称，分子结构中含有一个六元环，所以３个碳原子和　３个氮原子应交替相连构成六元环。Ａ为一种烈性炸　药，推测出它的结构中含有３个硝基。并连接在Ｎ原　子上，构成两种氮原子分别相等的化学环境。　答案：Ａ的结构为　１ｃＩ　／＼　ｆ　ＯｚＮ－－ＮＮ－Ｎ　＼／ＣＨ，　（上接第５４页）　题，对化学教师的要求很高。他们必须敏锐地关注　④因为莽草酸的空间结构为ａ，发生消去反应脱　社会热点问题，必须居高临下地把握知识的生长方　弹　去２个ＨｚＯ得到Ｃ，分子式为ＣＴＩ￣Ｏ３，至于是哪两个一　向ｆ有些问题设计还与大学化学知识有关），必须熟　ＯＨ脱去不能确定。　练地驾驭教材和考纲，设计的问题必须展示化学习　⑤本问对有机羧酸的酸性强弱作精确考查，一　题的社会价值等。２００６年社会热点很多，“神六”　定合理的是方案丙，若莽草酸的酸性较弱，则方案　飞天、松花江苯污染、“禽流感”在全球肆虐、煤　甲、乙均不合理。　矿不断坍塌爆炸、“雀巢奶粉”碘超标问题等等，　⑥本问实际考查蛋白质的变性问题，答案为　这些都是较好的原创素材。笔者权作抛砖引玉，以　Ｄ。　期得到广大师生重视和研究，将化学习题教学研究　当然，将社会热点问题编撰成优秀的化学习　推到新的高度。