有机化学卤代烃教案

第二章 烃和卤代烃

第三节 卤代烃

教学设计思路分析

一、教材分析:

本节课内容出自人教版高中新教材选修(5)第二章第三节。有机化学是高中化学的重要组成部分 ,学习有机化学 ,旨在掌握基本的有机化学知识 ,为以后进一步学习化学知识打下基础。而有机合成在有机化学学习中 ,是极其重要的一个版块。因此 ,学好有机化学合成的基本原理与方法对学生今后的化学学习极为重要。卤代烃是有机合成中的重要有机体 ,由于卤代烃中的取代基性质活泼 ,可以通过发生水解反应、消去反应等转化为其他烃的衍生物或含氧衍生物。通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换 ,是各类烃与其含氧衍生物之间相互转化的中心环节 ,也是后面学习有机合成知识的基础。

溴乙烷是卤代烃的代表物,教材在概括式的介绍卤代烃的概念、分类和物理性质 ,简单陈述了溴乙烷的分子结构(展示溴乙烷分子的比例模型和核磁共振氢谱图)和物理性质后 ,从结构引出了溴乙烷的两个重要化学反应:溴乙烷的水解反应和消去反应 ,把溴乙烷与乙醇联系起来 ,从有机化学取代反应的机理出发 ,定义了卤代烃的水解反应；通过溴乙烷的消去反应 ,又把溴乙烷同之前学过的乙烯联系起来 ,同时对比溴乙烷的水解反应 ,又给出了有机化学中消去反应的定义。让学生明确有机化学中取代反应和消去反应的本质区别。

学好溴乙烷的性质 ,明确溴乙烷在乙醇、乙烯相互转化中的桥梁关系 ,能更好地掌握卤代烃与其在醇类、烯烃转化中的桥梁作用 ,建立有机知识网络。为接下来的有机合成打下基础。因此本节课在烃与烃的衍生物知识体系上起着承上启下的作用。 二、学情分析

学生在之前的学习中 ,已初步了解了研究有机化合物的一般步骤和方法 ,对有机物官能团有了初步的认识。且在之前脂肪烃与芳香烃的学习中已积累了烃类的部分基础知识 ,对结构决定性质有所领悟 ,而且高二学生也具备一定的实验操作能力、思维能力和自学能力 ,能够在老师的引导下 ,顺利的完成卤代烃的教学。本节课在新知识掌握方面 ,由于消去反应是新接触的一类有机反应 ,学生可能一时难以理解 ,因此老师在授课时除了指导学生通过学生实验、听讲等方式深刻理解消去反应的基本原理外 ,还应注重在课后布置相关的课后练习 ,指导学生在课后通过巩固练习掌握消去反应这个重要知识点。

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三、教学思路分析

通过两条消息了解卤代烃对大气与人类生活的影响 ,进而提出学习卤代烃的重要性。通过PPT展示几种重要的卤代烃(化学式或名称) ,引导学生复习之前学习的有关有机物命名与官能团相关知识的同时 ,通过讨论、比较和归纳 ,小结出卤代烃的概念和分类方法。并结合之前所学烃类的相关物理性质 ,通过启发、设疑、对比学习 ,引导学生总结出卤代烃的物理性质与其递变规律。

本节教学的重点是在老师的引导下 ,通过实验探究与分析 ,认识官能团对化学性质的决定性作用 ,使学生进一步树立“结构决定性质〞的基本思想。在学习完卤代烃的物理性质后 ,引导学生由典型(代表物)到一般 ,通过学习溴乙烷的结构 ,结合科学探究实验 ,“诱导〞学生在学习溴乙烷的相关知识的过程中 ,进一步体会与掌握“结构决定性质〞的基本思想。并对比溴乙烷的取代反应(水解反应)与消去反应 ,让学生体会不同反应条件对化学反应的影响。再由溴乙烷化学性质的学习 ,通过总结归纳 ,得出官能团的概念 ,进一步加深对同系物概念的认识。并通过对格氏试剂相关史实的介绍 ,引导学生体会卤代烃在有机合成中的重要桥梁作用 ,并掌握基本的在有机分子结构中引进卤素原子的方法。最后结合课堂练习题来巩固本节课的内容。

教学方案设计

[教学目标] 1、知识与技能

(1)掌握卤代烃的物理、化学性质与其递变规律； (2)掌握卤代烃的消去反应、取代反应与二者之间的区别； (3)体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。 2、过程与方法

(1)通过溴乙烷中C—X键的结构特点 ,结合其水解反应和消去反应 ,体会结构和性质的相互关系 ,培养学生学会分析问题的方法 ,提高解决问题的能力和实验设计与操作能力；

(2)通过物质的结构、性质、用途三者之间的关系 ,提高形成规律性认识的能力； (3)培养学生重视运用化学实验手段解决疑问 ,增加学生对具体化学事物的感性认识到理性认识的学习方法。 3、情感、态度与价值观

(1)培养学生的学习兴趣 ,学会关注与社会生活有关的化学知识；

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(2)通过探究溴乙烷的消去反应与取代反应的实验现象 ,通过独立思考找出存在问题 ,既锻炼了毅力 ,也培养了严谨XX的科学态度和团队合作精神；

(3)通过对氟利昂、DDT等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论 ,对学生进行环境保护意识的教育。 [教学重点]

1、溴乙烷的化学性质(取代反应、消去反应的本质与其反应条件)；

2、卤代烃在有机合成中的桥梁作用与在有机分子结构中引进卤素原子的方法。 [教学难点]

1、探究溴乙烷化学性质的实验方案设计； 2、卤代烃的取代反应和消去反应的反应规律。 [教学方法]

1、采用探究法进行对溴乙烷化学性质的学习；

2、采用“阅读、分析、讨论、归纳〞的方式进行对卤代烃的教学。 [教学准备]

教师准备:多媒体电脑、PPT课件、溴乙烷分子球棍模型、分子模型、烧杯、试管、滴管、酒精灯、试管夹、溴乙烷、硝酸银溶液、稀硝酸、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液 学生准备:预习人教版高中化学新教材选修〔5〕第二章第三节内容 [教学过程]

[教师] 在开始本节课的学习之前 ,请大家跟随老师一起先来看下面两条消息: [投影] 消息一、卤代烃与臭氧层保护

[教师] 看了上面的消息 ,大家对我们目前赖以生存的地球有了新的认识 ,下面大家来看下 面一条消息:

[投影] 消息二、DDT(俗称滴滴涕)事件

[教师] 看了上面两条消息 ,大家想过我们应该怎样去保卫我们赖以生存的家园吗?这节课老 师将带领大家一同去研究新的一类有机物—卤代烃。

[教师]请大家根据之前学习的有机物命名方法 ,看一看以下这些有机物:

[投影]几种重要的卤代烃:CHCl3 ,三氯甲烷；CCl4 , 四氯化碳；CH2Cl2 ,二氯甲烷；C2H5Cl , 氯乙烷；CHClF2 ,CCl2F2氟氯代烷；CH2=CHCl ,氯乙烯。

[设问]上述所写各卤代烃中组成、名称与烃有什么不同?你认为怎样给卤代烃下定义?怎样给 卤代烃进行分类?

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[学生]通过讨论、比较和归纳 ,小结出卤代烃的概念和分类方法。 [投影]卤代烃分类。

按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等〔可用R-X〔X=卤素〕表示〕； 按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。 [学生]思考、总结。

[教师小结]卤代烃都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 ,卤代 烃的分类根据不同的标准主要可以分出PPT上展示的几类。 [板书]第三节 卤代烃 一、卤代烃

1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 2.分类:按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃； 按卤素不同:R-X 〔X=卤素〕表示；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。 [设问]H-Cl和 R-Cl卤代烃的物理性质如何?

[启发]结合烃一章所做过的实验考虑色、态、溶解性等进行考虑。 [投影]常见卤代烃的图片、分子式、结构简式、状态、溶解性列表

[讲解]从表中我们可以总结出:常温下 ,卤代烃中除少数为气体外 ,大多数为液体或固体。 纯净卤代烃均无色 ,卤代烃不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂 ,某些卤代烃自身就 是很好的有机溶剂。

[板书]3.物理性质:常温下 ,少数为气体 ,大多数为液体或固体； 无色 ,不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂。 [设疑]卤代烃的密度、沸点与相应的烃相比呢?为什么? [投影]几种重要的卤代烃与其对应的烃的密度、沸点对照表。 [启发]从卤素相对原子质量和C—X键的极性考虑。 [学生]观察、思考、讨论交流。

[讲解]由于卤素原子的相对原子质量比氢原子大 ,所以卤代烃比相应的烃的密度大；又由 于卤素原子的非金属性强 ,卤代烃分子的极性比烃大 ,分子间的范德华力大 ,所以 卤代烃的沸点也比相应的烃高。从表格中的数据我们可以看出 ,与烃的物理性质递 变规律一样 ,卤代烃的物理性质如密度也随碳原子的增加而增加；沸点也随碳原子

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数的增加而升高。

[小结]卤代烃的密度、沸点均大于相应的烃。密度随碳原子的增加而增加；沸点随碳原子 数的增加而升高。

[板书]密度:卤代烃＞相应的烃 ,随碳原子的增加而增加； 沸点:卤代烃＞相应的烃 ,随碳原子的增加而增加。

[教师]在卤代烃分子中 ,卤素原子是官能团。C-X键的极性也就决定了卤代烃的化学性质 , 下面我们大家就以最具代表性的溴乙烷为例 ,一起来探究卤代烃的主要化学性质。 [投影]溴乙烷分子比例模型、球棍模型、核磁共振氢谱图。

[讲解]经过科学家们反复的科学实验 ,测出了溴乙烷的分子式为C2H5Br ,结构 简式为CH3CH2Br。它是无色液体 ,沸点38.4℃ ,密度比水大 ,难溶于水 , 溶于多种有机溶剂。

[投影]溴乙烷:分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br ,无色液体 ,沸点38.4℃ ,密度 比水大 ,难溶于水 ,溶于多种有机溶剂。 [板书]二、溴乙烷

(一)物理性质:无色液体 ,密度比水大； 分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br；

[讲解]烃的衍生物种类很多 ,但卤代烃性质较烃活泼很多 ,易发生多种化学反应而转化为 各种其他类型的化合物。根据溴乙烷结构分析 ,能否发生加成反应或取代反应?溴 乙烷分子中哪个原子或原子团最易被取代?依据什么原理?(由典型〔代表物〕到一般 , 根据结构分析性质) ,溴乙烷分子中无不饱和碳原子只能取代。溴原子吸引电子能力 强 ,C—Br键易断裂使溴原子被取代 ,强碱性溶液有利于C—Br键断 ,加AgNO3溶液〔先加稀硝酸酸化〕 呈现黄色沉淀。 [学生]听讲。

[教师]下面老师请一位同学上黑板来 ,对比之前学过的乙烷的取代反应方程式书写方法,试 着写一下溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学反应方程式 ,其余同学自己在草稿本上书 写。

[学生]探讨 ,试着书写方程式:

CH3CH2BrNaOH水、CH3CH2OHNaBr[小结]溴乙烷在NaOH水溶液中发生了取代反应 ,生成了乙醇和溴化钠。实质上是在碱性条 件下与水发生了取代反应 ,生成了乙醇和氢溴酸 ,故两种反应方程式形式都可以表 示该反应。

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[板书](二)化学性质:a.取代反应:或

CH3CH2BrNaOH水、CH3CH2OHNaBr、CH3CH2BrHOHNaOHCH3CH2OHHBr[设问]刚才我们通过讨论从理论上知道了溴乙烷在NaOH水溶液中会发生取代反应 ,那我们 如何设计实验来证明溴乙烷确实发生了取代反应呢?请大家参照科学探究实验一分小 组设计不同的实验方案进行科学探究实验。

[学生]分小组进行科学探究实验 ,不同方案代表阐述实验步骤现象。

[教师]巡视 ,组织教学 ,与时点拨 ,结合不同小组设计的不同方案组织讨论:溴乙烷中直接 加硝酸银溶液是否可以 ,为什么?加入NaOH溶液加热 ,冷却后直接加AgNO3是否可 以 ，为什么?检验卤代烃中含有卤元素的程序如何? [学生]思考、回答问题。

[学生1]我们小组在溴乙烷中加入HNO3酸化了的AgNO3溶液 ,观察到了淡黄色沉淀生成； [学生2]我们小组直接在溴乙烷中加入AgNO3溶液 ,观察到了棕黑色沉淀生成；

[教师]刚才大家通过设计不同的实验方案 ,观察到了不同的实验现象 ,现在我们大家一起 来看一下检验卤代烃中含有卤元素的程序演示实验。 [投影]检验卤代烃中含有卤元素的程序演示实验。

[小结]通过刚才的视频演示实验 ,我们看到 ,溴乙烷中溴以原子形式存在。只有Br-与Ag+ 才会产生AgBr沉淀。直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。因此 ,正确的 程序是在溴乙烷中加入HNO3酸化了的AgNO3溶液 ,观察是否有淡黄色沉淀生成。 [讲评]溴乙烷水解反应中 ,C—Br键断裂 ,溴以Br-形式离去 ,故带负电的原子或原子团如 OH、HS等均可取代溴乙烷中的溴。

[设问]刚才我们大家探究的是溴乙烷在NaOH水溶液中加热时的化学反应 ,假如我们现在将 反应条件变为NaOH的乙醇溶液 ,其余条件不变 ,大家猜想下 ,反应结果还一样吗? [学生]不一样 ,因为不同反应条件对应不同的反应结果。

[教师]很好 ,那下面大家跟老师一起来猜想下 ,溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热时到底会 发生什么反应呢? [学生]思考、讨论交流

[启发]NaOH水溶液易产生OH－,而其醇溶液抑制了卤代烃的水解 ,NaOH不易电离出OH－。 [教师]下面我们通过演示实验来探究下在NaOH醇溶液加热条件下 ,溴乙烷究竟发生了什么 反应。

[投影]溴乙烷在NaOH醇溶液加热条件下的反应演示实验。

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[教师]刚才的演示实验中 ,我们看见有气泡产生 ,那这种气泡究竟是什么物质呢 ,请大家 结合科学探究实验二 ,分组进行探究实验。 [学生]分小组按步骤进行科学探究实验。 [教师]大家通过实验观察到了什么现象?

[学生]酸性KMnO4溶液在气体通入后颜色褪去；该气体还能使溴的CCl4溶液褪色。 [小结]刚才大家的实验现象都能说明该气体为我们之前学过的乙烯 ,对比溴乙烷与乙烯的 分子式 ,我们可以看到溴乙烷比乙烯多了一个溴化氢分子 ,这种有机化合物在一定 条件下 ,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等) ,而生成含不饱和键化 合物的反应 ,叫做消去反应。下面请大家试着写一下这个反应的方程式 ,老师请一位 同学上黑板来写 ,其余同学在自己草稿本上书写。 [学生]探讨 ,书写化学方程式。 [板书]b.消去反应:

CH3CH2BrNaOH醇、CH2CH2NaBrH2O[教师]对比我们刚刚学习的溴乙烷的取代反应与消去反应 ,请大家分组讨论交流 ,完成课 本42页的思考与交流相关表格内容。 [学生]分组讨论交流、完成表格。 [投影]溴乙烷的取代反应和消去反应对照表

[设问]根据我们刚才学习了有关消去反应的定义 ,大家思考2-溴丁烷消去反应的产物是什 么?

[学生]讨论交流 ,得出两种结论。

[讲评]两种产物均存在 ,但主要为CH3CH=CHCH3 ,依据规律:H主要从含氢少的碳原子上脱去。 [追问]那是否一卤代烃都可以发生消去反应?若不能 ,什么样的一卤代烃不能发生消去反 应? 请大家看下面这两个反应 ,试着书写一下反应方程式:

CH3BrNaOH醇、？(CH3)2CCHBrNaOH醇、？[投影]请试着写出下列反应的化学方程式:

[学生]思考、讨论交流、回答问题

CH3BrNaOH醇、？(CH3)2CCHBrNaOH醇、？[小结]卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。 [板书]消去反应条件:卤代烃中连接卤素的C有相邻C且相邻C上有H

[讲评]卤代烃的水解与消去反应同时存在 ,但随反应条件不同 ,各反应所占优势不同 ,相

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互竞争。由于醇的存在抑制水解 ,反应以消去为主。

[教师]在有机合成中 ,卤代烃一直扮演着重要的桥梁作用 ,请看下面这则消息。 [投影]格氏试剂史话

[学生]阅读材料 ,体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。

[教师]在有机合成中 ,利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键 ,能得到烯烃、炔烃等；利 用卤代烃的取代反应可以形成C-O、C-C等；此外 ,卤代烃还可以与金属反应,形成金 属有机化合物。由此可以看出 ,卤代烃在有机合成中一直起着重要的桥梁作用。 [板书]三、卤代烃在有机合成中的运用: (一)桥梁作用:

消去反应烯烃、炔烃卤代烃取代反应C-O、C-C 金属金属有机化合物[延伸学习]既然卤代烃在有机合成中作用如此重要 ,那么引入卤素原子常常是改变分子性 能的第一步反应 ,请大家总结我们之前学习到的知识 ,归纳出在有机分子结构中引 入卤原子的方法。 [学生]总结、归纳

[教师]大家总结的都正确 ,下面老师将大家总结的归纳如下: [投影]在有机分子结构中引入卤原子的方法:

1、不饱和烃的加成反应 ,如: CH2CH2Br2CH2BrCH2Br

CHCHHCl催化剂CH2CHCl光 2、取代反应 ,如: CHClCH3ClHCl42

C2H5OHHBrC2H5BrH20[板书](二)引入卤原子方法:1.不饱和烃的加成反应； 2.取代反应。 [随堂检测]

1、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式

2、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 3、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)

[教师总结]本节课大家和老师一起探讨了有关卤代烃的相关性质 ,重点探究了溴乙烷的取 代反应与消去反应以与卤代烃在有机合成中的作用 ,希望大家下来后认真复习相关内 容。有关卤代烃相关性质的运用与其在有机合成中的运用 ,请大家下去查阅相关资料, 我们将在下一课题中一起来探究。

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[板书设计]

第三节 卤代烃

一、卤代烃

1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 2.分类:按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃； 按卤素不同:R-X 〔X=卤素〕表示；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。 3.物理性质:常温下 ,少数为气体 ,大多数为液体或固体； 无色 ,不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂。 二、溴乙烷

(一)物理性质:无色液体 ,密度比水大；

分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br。

CH3CH2OHNaBr或 (二)化学性质:a.取代反应:CH3CH2BrNaOH水、

、CH3CH2BrHOHNaOHCH3CH2OHHBrCH2CH2NaBrH2O b.消去反应: CH3CH2BrNaOH醇、 消去反应条件:卤代烃中连接卤素的C有相邻C且相邻C上有H 三、卤代烃在有机合成中的运用: (一)桥梁作用:

(二)引入卤原子的方法:1.不饱和烃的加成反应；

2.取代反应。

消去反应烯烃、炔烃卤代烃取代反应C-O、C-C 金属金属有机化合物9 / 9