第２７卷第４期 延安大学学报（自然科学版） ｏｕｍａｌ ｏｆ ＹａＪ１ａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｖ ｆ Ｎａｔｕｍｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｅｄｉｔｉｏｎ Ｖｏ１．２７ Ｎｏ．４ Ｄｅｃ．２００８ ２００８年１２月 苯为原料电化学合成对苯醌和对苯二酚的研究 郑可利 ，李西安 ，戈 芳 ，郑玉娇 （１．三明学院化学与生物工程系，福建三明３６５００４；２．延安大学化学与化工学院，陕西延安７１６０ｏ０） 摘 要：研究在相转移催化剂四丁基溴化铵作用下，在Ｈ型电解槽中，以０．５ ｍ０ｌ／，Ｌ硫酸为支持电 解质，以铅基二氧化铅为阳极，将苯氧化为对苯醌。以碳棒为阴极，将对苯醌还原为对苯二酚的最 佳工艺条件。通过正交实验，研究了反应温度、电流密度、苯与硫酸的体积比、对苯醌浓度对电流效 率的影响。结果表明，最佳工艺条件：温度为４Ｏ℃、电流密度为５ Ａ・ｄｍ～，苯与硫酸的体积比为１ ：２，对苯醌浓度为０．４％时，电流效率达４２．４６％，对苯二酚的产率达４９．７５％。 关键词：电化学合成；相转移催化法；对苯醌；对苯二酚 中图分类号：０６２１．２５ ９．２ 文献标识码：Ａ 文章编号：ｌ００４—６０２ｘ（２ｏｏ８）０４－（）０６８－（）３ ＫＱ一３２００型超声波清洗器（江苏省昆山市变山湖 镇仪器厂制造）；电子天平（上海精密科学仪器有限 公司）。 苯、对苯醌、四丁基溴化铵（Ｂｕ ＮＢｒ）、硫酸和硫 酸钠均为分析纯，溶液均以去离子水配制。 １．２实验装置 对苯醌和对苯二酚是重要的化工原料。采用传 统的化学方法合成生产，合成路线繁琐复杂，“三 废”污染严重，成本高，产率低。近年来，国外已开 展了由苯电氧化合成苯酚、对苯醌、对苯二酚的研 究¨ Ｊ。国内也有关于苯的电氧化报道¨６ Ｊ。电化 学合成生产具有原料价廉、产品质量好、工艺流程 短、可在常温常压下操作、三废污染少等优点，近年 来发展迅速。本文在以铅基二氧化铅为阳极，电化 学氧化合成对苯醌 的研究的基础上，进一步研究 以四丁基溴化铵为相转移催化剂，以碳棒为阴极，通 过正交实验，研究了反应温度、电流密度、苯与硫酸 的体积比、对苯醌浓度对电化学合成对苯二酚电流 效率及产率的影响。 ｌ 实验部分 １．１仪器和试剂 ｗＳ—ＹＬ型数字稳压稳流电源（南京桑力电子 设备厂）；Ｈ型隔膜电解槽（自制）；ＳＨ一３型双显控 温磁力搅拌器（北京金紫光科技发展有限公司）；Ｒｚ 一图１ Ｈ型隔膜电解槽 １．阴极、碳棒；２．阴极电解液；３．素烧瓷板；４．搅拌磁子； ５．水浴；６．温度计；７．阳极、铅基二氧化铅；８．阳极电解液 ５２旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂制造）；ＳＨＢ ３型循环水多用真空泵（郑州杜甫仪器厂制造）； 收稿日期：２００８－０９－２３ 一基金项目：三明学院科研基金资助项目（Ｂ０２０３），三明学院学生创新项目（ｚＬＣｘ０６Ｏ８） 作者简介：郑可利（１９５７一），男，福建永泰人，三明学院教授。 第４期 苯为原料电化学合成对苯醌和对苯二酚的研究 ６９ ： Ｈ２０ 。 ｌ ｌ： 俐Ｈ２ ２ｅ一 枷Ｈ一一 １．４实验方法 阳极电解液的配制参照文献 Ｊ。阴极电解液 的的配制：配制９０ ｍＬ含相转移催化剂四丁基溴化 铵Ｏ．１％、对苯醌、苯与硫酸体积比如表１所示。 电解使用ｗｓ—ＹＬ型数字稳压稳流电源、自制 的Ｈ型隔膜的电解槽和磁搅拌器等组成（图１）。 磁力搅拌下，在Ｈ型隔膜的电解槽中，以铅基二氧化 铅为阳极，碳棒作阴极，厚０．６ ｃｍ的素烧瓷板（电阻 率为１＿７６ ｎ・ｍ）为隔膜，电解液超声波乳化４０ ｍｉｎ， 用ｗｓ—ＹＬ型数字稳压稳流电源控制稳定电流进 行电解。 铅基二氧化铅电极的制备：取 １０×１００ ｍｍ底 部用铅板焊接密封的铅管为基体作阳极，以２０％ Ｈ Ｓ０ 作电解液， ７ ｘ ５０ ｍｍ碳棒为阴极，在５０℃ 温度下，用空气流搅拌，控制电流密度５一ｌ０ Ａ・ ｄｍ～，电解２ ｈ，制备形成Ｐｂ—Ｐｂ０，。 １．５电解液处理分析 电解苯转化成对苯醌的最佳电解条件参照文 献 。电解产物对苯醌的含量和产率，参照文献 Ｊ 的方法进行测定和计算。分析方法为：电解液先转 入２５０ ｍＬ分液漏斗中，再用６０ ｍＬ无水乙醚分两次 萃取，乙醚层用旋转蒸发仪除去乙醚，用无水乙醇将 瓶内物质转入５０ ｍＬ容量瓶中，用无水乙醇定容，取 ｌ０ ｍＬ待测液，依次加ｌ５ ｍＬ无水乙醇、５０ ｍＬ水、 ２０ ｍＬ１０％碘化钾及５ ｍＬ盐酸，静置１０ ｍｉｎ，以淀粉 为指示剂，用０．０５ ｍｏｌ／／Ｌ硫代硫酸钠标准液滴定至 无色变为蓝色为终点 ！。 对苯二酚的含量和产率，按文献［１０］的方法进 行测定和计算。分析方法为：电解液先转入旋转蒸 发仪的蒸馏烧瓶，然后将苯馏出，使未反应完的对苯 醌结晶析出，再取出混合液过滤，将滤液转入１００ ｍＬ容量瓶，用硫酸定容（维持溶液酸度为０．５ ｍｏｌ／， Ｌ左右），取２０ ｍＬ待测液于锥形瓶中，然后冷却至 ｌ５℃以下，加ｌ滴１％二苯胺溶液为指示剂，用０．０５ ｍｏｌ／／Ｌ硫酸铈铵标准溶液滴定至蓝色变为紫色为终 点 ｍ 。电流效率的计算方法按文献［１１］的方法进 行测定和计算。 ２结果与讨论 ２．１ 电解工艺条件的选择 影响电解的电流效率的因素有反应温度、电流 密度、对苯醌的浓度等诸因素，以苯为原料，Ｈ ｓ０ ， Ｎａ：ＳＯ 为支持电解质，在铅基二氧化铅阳极上电化 学氧化合成对苯醌的合适工艺条件，郑可利等＿８ 已 进行了研究。为了确定由对苯醌还原合成对苯二酚 的合适工艺条件，采用正交实验方法进行选择。所 得的实验结果如表１所示。其中Ａ为反应温度，Ｂ 为电流密度，Ｃ为对苯醌浓度，Ｄ为苯与硫酸体积 比。 从正交实验的结果，我们可以看出，Ａ因子中， ｋ 为２５．５７为最大，说明Ａ因子中Ａ３其电流效率 较高。同样，Ｂ因子、ｃ因子和Ｄ因子中，Ｂ．水平、 Ｃ，水平和Ｄ 电流效率较高。可见，Ａ。为４０℃，Ｂ。 为５Ａ・ｄｍ～，Ｃ 为Ｏ．４％和Ｄ 为１：２进行电解时 为最佳工艺条件。由表中极差Ｒ值大小看出，对电 流效率影响的因子主次为Ｂ因子最大，ｃ因子次之， Ｄ因子较小，Ａ因子最小。 表１ ｋ（３ ）正交实验及结果 序号 Ａ／℃ Ｂ／／℃ Ａ：． Ｃ Ｃ／％ ／％ Ｄ／Ｄ／ｍＬ ｍＬ 电流效率对苯二酚 ……一 ～ … ｌ：２ ３３．０ｏ ３８．６８ １０ １：４ ２３．８Ｏ ２７．８９ １５ １：６ １８．０６ ２１．１７ ５ １：６ ２８．１４ ３２．９８ １Ｏ ｌ：２ ３２．１２ ３７．６４ ｌ５ １：４ １３．０５ １５．２９ 、 １：４ ４２．０７ ４９．３０ ｌＯ １：６ ｌ９．８５ ２３．２６ １５ ｌ：２ ｌ４．７８ ｌ７．３２ ３４．４０ ２６．６３ 因子主次Ｂ＞Ｃ＞Ｄ＞Ａ ２５．２６ ２６．３ｌ 较饨水平Ａ３ Ｂｌ Ｃ３ Ｄ ｌ５．３Ｏ ２２．０２ ｌ９．１０ ４．６ｌ ２．２正交实验的验证 根据正交实验结果，选取因子中Ａ３、Ｂ１、Ｃ３、Ｄ１ 为工艺条件，进行三次重复实验，实验结果见表２。 ｌ ２ 加加２ ３７０ 由表２看出，在阴极电解液，苯与硫酸体积比为 １：２，加入相转移催化剂四丁基溴化铵时，反应温度 为４０℃，对苯醌浓度为Ｏ．４％，电流密度为５ Ａ・ ｄｍ 时，电流效率平均值高达４２．４６％，对苯二酚的 产率为４９．７５％。实验结果高于正交表中的电流效 率和对苯二酚的产率，这说明我们得出的选取的实 验条件是最佳的。 表２正交实验的验证 ２．３相转移催化剂四丁基溴化铵浓度对电流效率、 产率的影响 为了研究相转移催化剂四丁基溴化铵浓度对电 流效率、产率的关系，配制９０ ｍＬ含对苯醌浓度 ０．４％、苯与硫酸体积比为１：２的电解液，导人阴极 电解槽中，控制温度为４Ｏ℃，电流密度为５ Ａ・ｄｍ 条件下，改变四丁基溴化铵浓度，电解时间为３ ｈ到 实验结果如表３所示。 表３ 相转移催化剂四丁基溴化铵浓度 对电流效率、产率的影响 Ｂｕ ＮＢｒ浓度（％） Ｏ Ｏ．０２５ ０．５ Ｏ．１ ０．２ ０．４ 电流效率／％ ２Ｏ．１３ ３５．１Ｏ ３８．３Ｏ ４２．４Ｏ ３８．６ｏ ３７．００ 对苯二酚的产率／％ ２３．５７ ４１．１３ ４４．８９ ４９．６９ ４５．２４ ４３．３７ 由表３可以看出，用Ｂｕ ＮＢｒ作为相转移催化剂 能使电流效率和产率明显提高。当浓度为０．１％ 时，对苯二酚的产率达到最大值，随着Ｂｕ ＮＢｒ浓度 继续增加，电流效率和产率有所下降。因此，本实验 选择相转移催化剂四丁基溴化铵浓度为０．１％。 ３ 结论 研究结果表明，通过加入相转移催化剂后，结合 超声波乳化作用，最佳工艺条件为：电解反应温度为 ４Ｏ℃、电流密度为５ Ａ・ｄｍ。。，阴极的对苯醌浓度 ０．４％，苯与硫酸体积比为ｌ：２，电流效率平均值高 达４２．４６％，对苯二酚的产率为４９．７５％。对苯二酚 的产率高于文献报道［１２］采用电化学方法由苯合 成对苯二酚，对苯二酚收率为３５％一４２％的报道 值。本工艺特点：在相转移催化剂催化作用下，通过 超声波乳化，阳极苯可以氧化得到对苯醌，对苯醌在 阴极还原为对苯二酚，开辟了一条生产对苯二酚原 料易得、成本低、产物比较纯净、易于提纯、不需要加 入氧化剂、生产效率高、可以减少三废污染的新途 径。 参考文献： ［１］Ｉ【０ Ｓ，１ｗａｔａ Ｍ，Ｋｕｎａｉ Ａ，ｅｔ ａＩ＿Ａｅｒｉａｌ ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆｐ—ｂｅｎ— ｚｅｎｅ ｍｅｄｉａｔｅｄｗｉｔｈ Ｃｕ（Ｉ）／Ｃｕ（Ⅱ） ｃｏｕｐｌｅ ｉｎ ａｑｕｅｏｕｓ ｃｈｌ０ｒｉｄｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｄｅｎｋｉ Ｋａｇａｋｕ，１９９４，６２（１２）：ｌ２２１ —１２２２． ［２］Ｉｔｏ ｓ，１ｗａｔａ Ｍ，Ｏｋａｄａ Ｈ，ｅｔ ａ１．Ｄｕｅｔ Ｅｌｅｃｔｒ０ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆｐ— ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ ｆｒ０ｍ ｂｅｎｚｅｎｅ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｍｎ，ｌ９９１，４７（４／ ５）：８４ｌ一８５０． ［３］Ｉｔｏ ｓ，Ｋｕｎａｉ Ａ，０ｋａｄａ Ｈ，ｅｔ ａＩ＿Ｄｉｒｅｃｔ ｃｏｎｖｅｒｓｉ０ｎ ０ｆ ｂｅｎ— ｚｅｎｅ ｔ０ ｈｙｄＩ１ｏｑｕｉｎｏｎｅ ｃ００ｐｅＩ＿ａｔｉｖｅ Ａｃｔｉ０ｎ ｏｆ ｃｕ（Ｉ）１０ｎａｎｄ Ｄｉｏｘｙｇｅｎ［Ｊ］．Ｊ ０ｒｇ ｃｈｅｍ，ｌ９８８（５３）：２９６—３００． ［４］Ｉｔ０ ｓ，０ｋａｄａ Ｈ，Ｋａｔａｙａｍａ Ｒ，ｅｔ ａ１．，Ｄｉｒｅｃｔ ｃｏｎｖｅｒｓｉ０ｎ ０ｆ ｂｅｎｚｅｎｅ ｔ０ ｈｙｄｍｑｕｉｎ０ｎｅ ｍｅｄｉａｔｅｄ ｗｉｔｈ Ｃｕ（Ｉ）／Ｃｕ（Ⅱ） ｒｅｄｏｘ ｓｙｓｔｅｍ［Ｊ］．Ｊ ＥＩｅ（：ｔｒｏ ｃｈｅｍ ｓｏｃ，１９８８，１３５（２）：２９９６ —３０００． ［５］Ｉｔ０ ｓ，Ｙａｍａｓａｋｉ Ｔ，０ｋａｄａ Ｈ，ｅｔ ａｌ，０ｘｉｄａｔｉ０ｎ ０ｆ ｂｅｎｚｅｎｅ ｔｏ ｐｈｅｎｏＩｓ ｗｉｔｈ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｘｙｇｅｎ ｐｒｌ０ｍ０ｔｅｄ ｂｙ ｃｏｐｐｅｒ（ Ｉ） ｃｈｌｏｒｉｄｅ［Ｊ］．Ｊ ｃｈｅｍ ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ，１９８８（２）：２８５— ２９３． ［６］马淳安，褚有群．对苯二酚无隔膜电合成的研究［Ｊ］．精 细化工，ｌ９９６（１３）：４８—５１． ［７］赵玉娥，赵金德等．无隔膜电解槽中苯的直接电氧化［Ｊ］ ．吉林大学学报，Ｉ９９９（４）：９５—９７． ［８］郑可利，李西安，戈芳．ＰＩ１ｃ法以苯为原料电化学氧化合 成对苯醌的研究［Ｊ］．延安大学学报，２ｏ０３，２２（１）：６５— ６７． ［９］中华人民共和国化学工业部．ＨＧＢ ３３６ｌ一６０．化学试剂 对位苯醌［Ｓ］．北京：中华人民共和国化学工业部，ｌ９６０， ８． ［１Ｏ］中华人民共和国化学工业部．ＨＧＢ ３３２４—６ｏ．化学试剂 对苯二酚［ｓ］．北京：中华人民共和国化学工业部， １９６０．８． ［１１］傅献彩，沈文霞，姚天扬，等．物理化学［Ｍ］．高等教育 出版社，２０ｏ６． ［１２］刘迎新，李新学，魏雄辉．对苯二酚合成方法的研究进 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ｅｓｔａｂ１ｉｓｈｉｎｇ，ｈｉｇｈ—ｌｅｖｅｌ ｔｒｉａｌ ｂａｓｅｓ ｂｕｉｌｄｉｎｇ．Ｔｈｅ ｒｅｓｕ１ｔｓ ｗｅｒ ａｓ｛０ｌｌ－ ｌ０ｗｓ：０ｎ ｃａｍｐｕｓ，ｔｈｅｒｅ ｗｅｒｅ ４９ｋｉｎｄｓ ｏｆ ｗ００ｄｙ ｓｐｅｃｉｅｓ（Ｄｏｎ ｔ ｉｎｃｌｕｄｅ ａ ｇｌａｓｓｈ０ｕｓｅ ｃｕｌｔｉＶａｔｉ０ｎ ａ ｐｌａｎｔ ｉｎ ｔｈｅ ｐｌａｎｔ ｅａｔｅｇｏｒｙ ｆ０ｒ ｓｔａｔｉｓｔｉｃｓ），ｗｈｉｃｈ ｂｅｌ０ｎｇｅｄ ｔ０ ３４ｇｅｎｅｒａ，２０ ｆａｍｉ１ｉｅｓ．Ｂｕｔ ｍｏ ｎ０ ｇｅｎｕｓ ｗｅｒｅ ａｂ０ｕｔ ７５．Ｏ％ｏｆ ｔ０ｔａ】ｆａｍｉ。 ｌｉｅｓ ａｎｄ ａｕｔｏ ｇｅｎｕｓ ｗｅｒｅ ａｂｏｕｔ ７９．４％ ｏｆ ｔｏｔａｌ ｇｅｎｅｒａ． Ｔｈｅ ｗｏｏｄｙ ｐｌａｎｔ ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ ｃ０ｕｌｄ ｍｅｅｔ ｂａｓｉｃ ｄｅｍａｎｄｓ ｆ０ｒ ｔｅａｃｈｉｎｇ ａｎｄ ｒｅｓｅａＩ℃ｈｉｎｇ．ＬａＩ ｎｕｍｂｅｒ ｏｆ ｗｏ０ｄｙ ｓｐｅｃｉｅｓ ｗａｓ ｇｒ０ｗｉｎｇ ｗｅｌ１． Ｂｕｔ ｐａＩｔｓ ０ｆ ｔｈｅｍ ｗｅＩ．ｅ ｉｎ ｐｏ０ｒ ｓｌｔｕａ— ｔｉ０ｎｓ ｂｅｃａｕｓｅ ｏｆ ｈｕｍａｎ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｏｎ，ｂａｄ ｃｌｉｍａｔｉｃ ａｄａｐｔａｔｉ０ｎ，ｐｌａｎｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ ａｎｄ ｉｎｓｅｃｔ ｐｅｓｔ．Ｔｈｅ ｓｕｇｇｅｓｔｉ０ｎｓ ０ｆ ｐｌａｎｔ ｓ ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ ｗｅｒｅ ｐｕｔ ｆ０ｎ ａｒｄ． Ｋｅｙ ｗＯｒｄｓ：Ｙａｎａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ；Ｃａｍｐｕｓ；Ｗｏ０ｄｙ ｓｐｅｃｉｅｓ １ １ １ （上接第７０页） Ｅｌｅｃｔｒ０ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ０ｆ １，４一Ｂｅｎｚ０ｑｕｉｎ０ｎｅ ａｎｄ ＨＶｄｒ０ｑｕｉｎ０ｎｅ ｆｒ０ｍ Ｂｅｎｚｅｎｅ ＺＨＥＮＧ Ｋｅ．１ｉ ，Ｕ Ｘｉ—ａｎ２，ＧＥ ＦＡＮＧ ，ＺＮＥＮＧ Ｙｕ－ｊｉａｏ （１．Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ０ｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉ０１ｏｇｙ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｓａｎｍｉｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓａｎｍｉｎｇ ３６５（）０４，Ｃｈｉｎａ； ２．Ｄｅｐａｎｍｅｎｔ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａ１ Ｅｎ ｎｅｅ ｎｇ，Ｙａｎａｎ ＵｎｉｖｅＩｓｉｔｙ，Ｙａｎａｎ ７ ｌ ６０００，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｕｎｄｅｒ ｔｈｅ ｉｎｎｕｅｎｃｅ ｏｆ ｔｅｔｒａｂｕｔｙ１ ａｍｍｏｎｉｕｍ ａｓ ｐｈａｓｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｃａｔａ１ｙｓｔ，ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｃ０ｎｄｉｔｉ０ｎｓ ｔｈａｔ ｂｅｎ‘ ｚｅｎｅ ｗａｓ ｏｘｊｄａｔｅｄ ｔｏ ｌ，４一ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ，ｌ，４一ｂｅｎｚｏｑｕｉｎ０ｎｅ ｗｏｕｌｄ ｂｅ ｄｅｘｊｄｉｚｅｄ ｔｏ ｈｙｄｍｑｕｉｎｏｎｅ，ｗａｓ ｓｔｕｄｊｅｄ ｂｙ ０．５ ｍｏＬ／Ｌ ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ ａｓ ｓｕｐｐｏｒｔｉｎｇ ｅｌｅｃｔＩ・ｏｌｙｔｅ ａｎｄ ＰｂＯ２ ａｓ ａｎ０ｄｅ ｉｎ ｔｈｅ Ｈ ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｔａｎｋ． ｒｈｒｏｕｇｈ ｔｈｅ ｏｒｔｈ０ｇｏｎａｌ ｅｘｐｅ ｍｅｎｔ，【ｈｅ ｉｎｎｕｅｎｃｅｓ ｏｆ ｒｅａｃｔｊｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ，ｃｕｎ℃ｎｔ ｄｅｎｓｉｔｙ，ｔｈｅ ｖｏ１ｕｍｅ ｒａｔｉｏ ｏｆ ｂｅｎｚｅｎｅ ａｎｄ ｓｕｌｆＩｌｒｉｃ ａｃｉｄ，ｔｈｅ ｃ０ｎｃｅｎｔｍｔｉｏｎ ０ｆ ｌ，４一ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ ｈａｄ ｂｅｅｎ ｓｔｕｄｉｅｄ．Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｒａｔｅ ０ｆ ｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ ｒｅａｃｈｅｄ ｔｏ ４９．７５％ｕｎｄｅｒ ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｃｏｎｄｉｔｊｏｎｓ，ｔｈｅ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｉｓ ４０℃，ｔｈｅ ｃｕｒｒｅｎｔ ｄｅｎｓｊｔｙ ｉｓ ５ Ａ・ｄｍ－ ，ｔｈｅ ｖ０ｌｕｍｅ ｒａｔｉｏ ０ｆ ｂｅｎｚｅｎｅ ａｎｄ ｓｕ１ｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ ｉｓ １：２，ｔｈｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ０ｆ １，４一ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ ｉｓ Ｏ．４％，ｔｈｅ ｃｕＨｅｎｔ ｅｍ— ｃｊｅｎｃｙ ｒｅａｃｈｅｄ ｔｏ ４２．４６％。 Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｅ１ｅｃｔｒ０ｃｈｅｍｉｃａ１ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｐｈａｓｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｃａｔａｌｙｓｉｓ；１，４一ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ；ｈｙｄｒ０ｑｕｉｎ０ｎｅ